В начале XIV столетия мы видим снова отдельного князя в Витебске, Ярослава Васильевича, происходившего, видимо, из рода смоленских князей. Это был последний русский князь в Витебске. В 1318 году он выдал свою единственную дочь Марию за Ольгерда Гедиминовича, а в 1320 году скончался, не оставив после себя мужского потомства, и Витебск перешел к его зятю. При Ольгерде Витебское княжество достигло значительного могущества, так как он владел еще и Кревским княжеством.
Некоторое время удельная система в Витебске еще продолжала существовать, пока наконец в 1393 году великий князь Литовский Витовт не посадил в нем своих наместников.
В правление Гедимина (1316 – 1341 годы) литовское влияние распространилось и на другие города некогда обширной Полоцкой земли, в частности на Минск, князь которого Василий фигурирует в составе литовского посольства 1326 года в Новгород.
В 1345 году великий князь Литовский Ольгерд и его брат Кейстут передали Изяславское княжество во владение своему единокровному брату Евнутию, свергнутому ими с великокняжеского престола. Следовательно, в первой половине XIV века город Изяславль считался собственностью великих князей Литовских.
Во время правления Гедимина полоцкие князья несколько отличались по своему положению от прежних удельных князей и скорее исполняли обязанности княжеских наместников, чем князей. Впрочем, во внутреннем управлении они пользовались полной самостоятельностью, что и отличало их в совокупности с титулом от обыкновенных княжеских наместников.
Довольно большим влиянием во внутренних делах Полоцка продолжало пользоваться вече. Без согласия свободолюбивых полочан великий князь не мог даже назначить наместника. В начале 80‐х годов XIV века Ягайло, не посчитавшись с религиозными чувствами и традициями полоцких жителей, назначил наместником в Полоцк своего брата Скиргайлу, отказавшегося принять крещение. Этот шаг великого князя оскорбил полочан, и рассвирепевшая толпа посадила Скиргайлу на лошадь задом наперед и под улюлюканье и свист погнала по улицам за городскую стену. Через несколько лет Скиргайло вновь явился в Полоцк в качестве наместника, но теперь уже, чтобы войти в доверие к полочанам, он крестился, приняв православие и взяв себе имя Иван.
Таким образом, в первой половине XIV века огромное Полоцкое княжество вошло в состав Великого княжества Литовского.
Литовское господство отнюдь не сдерживало культурного, экономического развития Полоцкой земли. «Ведя торговлю сухим путем и водою, – писал полоцкий краевед А. Мо– рель, – Полоцк развивался, богател, ширился и считался важнейшим городом Русско-Литовского государства настолько, что к XVI веку, по словам иностранцев, народонаселением (более 100 000), числом монастырей (15) и церквей (10) перещеголял даже свою столицу Вильну».
