Среди оппонентов «иосифлян» было немало авторитетных священников, происходивших из хороших московских семей. Ученик «заволжской школы» Вассиан, по прозвищу Косой, в миру был князем Василием Ивановичем Патрикеевым и монашеский клобук надел, когда на старую боярскую партию пала опала князя Ивана III. Князь почел за благо в 1499 году принять постриг в Кирилло- Белозерском монастыре и посвятил себя книжным занятиям. Лидер «заволжцев» Нил Сорский был постриженником того же Кирилло-Белозерского монастыря и основал недалеко от него пустынь, в которую удалился, ища возможности устройства обители по собственному пониманию. Бывший князь Патрикеев, ставший в монашестве Вассианом, сделался учеником старца Нила и развил его идеи. Он вступил в полемику с самим Иосифом Волоцким и даже высказал несогласие с казнями «жидовствующих».
Слава благочестивого полемиста дошла до княжеских теремов в Кремле, и князь Василий Иванович, которому Вассиан Косой доводился дальним родственником, приблизил его к себе, ибо нуждался в мудром и нелицемерном советнике. В Москве Вассиан Косой жил попеременно то в Симонове, то в Чудовом монастыре; здесь он продолжил полемику с «иосифлянами», а кроме того, познакомился с жившим в Чудовом монастыре Максимом Греком, чьи аскетические воззрения, сформировавшиеся под влиянием речей Савонаролы, были близки к позиции «заволжских старцев». Насмотревшись на московскую жизнь, где «нестроения быта», мало соответствовавшего идеалам христианства, грубость, распутство и повсеместное лихоимство были смешаны с пышностью обрядов, Максим не скрывал недовольства. Он обличал невежество и суеверия, укоренившиеся в русском духовенстве, а учение «иосифлян» явно не одобрял. Среди прочего он выступил против канонизации игумена Пафнутия Боровского — учителя Иосифа Волоцкого, — говоря о нем: «Он держал села, и деньги в рост давал, и людей и слуг держал, и судил, и кнутами бил, как же ему чудотворцем быть?»
Тем временем великий князь Василий Иванович озаботился тем, что на пятом десятке лет у него нет сына-наследника. Виновной в этом, учинив целое следствие, объявили его жену Соломонию, урожденную Сабурову. Допрашивали ее брата Ивана Юрьевича, и тот сознался, что к сестре приводили знахарок, то какую-то Стефаниду-рязанку, то безносую черницу, но все их заговоры пользы не принесли. Дело ускорило то обстоятельство, что великий князь приметил девицу, затронувшую струны его души.
Боярыня Елена Глинская появилась в Москве, когда ей было четырнадцать лет; воспитывалась она в Италии и Германии. Девушка была хороша собой, образованна, повидала разные страны, говорила на нескольких языках, ее манера держаться была не свойственна обычным московским барышням. Род Глинских происходил от ордынского темника Мамая, потомки которого ушли в Литву, получив там в удел литовский Глинск и произведя от него свою фамилию. Это был большой клан, игравший в свои политические игры. Во главе Глинских стоял боярин Михаил Львович — богатейший магнат, двенадцать лет проведший в разъездах по разным странам и получивший диплом врача и титул рыцаря Священной Римской империи. Он служил в войске Альбрехта Саксонского и императора Максимилиана I. Бывал в Испании, где перешел из православия в католицизм. Вернувшись в Литву, боярин Михаил стал советником Александра Ягеллончика, великого князя Литовского и короля Польского.
