Хотя Максим и не знал русского языка, но, как писали честные отцы в своем послании великому князю Василию, «к учению тот Максим зело способен и русскому языку борзо навыкнет». В помощь ему отрядили еще несколько ученых монахов из Ватопедского и Пантелеимоновского монастырей.
Отправлявшемуся в дальний путь Максиму в то время было сорок лет. В миру он звался Михаилом Триволисом и прежде, чем постричься, немало побродил по свету, являя собой классический тип бродячего студента, ищущего знаний. Уроженец Арты, города области Эпир, Михаил был отпрыском древнего рода греческих аристократов. Богатство семьи позволило ему окончить школу на острове Корфу, где в двадцать лет он баллотировался в совет, управлявший островом, однако выбран не был. Пережив разочарование в политической борьбе, молодой человек отправился в Италию, желая изучать древние языки, философию и богословие. Он слушал лекции в лучших школах того времени, переходя из Флоренции в Болонью, оттуда в Падую, Феррару и Милан. Ему повезло с наставниками, среди которых были такие легендарные фигуры эпохи Возрождения, как типографщик Альдо Мануций и греческий грамматик Константин Ласкарис.
В 1502 году, перейдя в католицизм, Михаил Триволис принял постриг во флорентийском монастыре Святого Марка, настоятелем которого всего несколько лет назад был его кумир Савонарола. Но в католическом монастыре он не прижился и в 1505 году вернулся в Грецию, чтобы на Афоне, принеся покаяние, снова вернуться в лоно православия. Он стал послушником в Ватопедском монастыре и через три года принял постриг с именем Максима. В монастыре имелась богатая библиотека, Максим погрузился в ее изучение и вскоре прослыл одним из самых ученых братьев между афонскими монахами.
Когда решено было, что в Москву ехать надлежит именно Максиму, он принял это с должным смирением. Ему предстояла большая научная работа, его знания были востребованы, за ним приехало специальное посольство правителя громадной страны.
Сопровождаемые Василием Копылом и его людьми афонские монахи отправились в Стамбул, где примкнули к основному составу русского посольства. На обратном пути к посольскому каравану пристало посольство Вселенского патриарха во главе с митрополитом Григорием, также направлявшееся в Москву. Переплыв Черное море, люди московского князя, афонские монахи и посольство патриарха добрались до Крыма, где была сделана долгая остановка, затянувшаяся почти на год. Только в начале марта 1518 года они добрались до Москвы, где Максима и его спутников встретили с большим почетом.
