В ту пору Московским княжеством железной рукой правил великий князь Иван III, от одного грозного взора которого иные, послабее духом, падали без чувств. Этому правителю позарез нужны были мастера-искусники, и синьор делла Вольпе, учившийся художеству и знавший ремесло литейщика, в прямом смысле слова «пришелся ко двору» — к монетному двору великого князя. Условием для поступления на службу к московскому князю было принятие православия, но синьор Джан Батиста был не из тех, кто, видя прямые выгоды, затруднялся бы перед умозрительными препятствиями. Переменив веру, виченцский дворянин стал зваться Иваном Фрязином и, принятый на княжескую службу, получил под свое управление монетный двор.
Зажив богато и в большом почете, новоявленный москвич через представителей итальянских торговых фирм, живших в квартале «сурожских гостей», поддерживал связь со своими родственниками в Италии, а в 1468 году к нему в гости пожаловали старшие братья — Карло делла Вольпе и Николо Джисларди с сыном Антонио. Братья представили хозяину дома своего спутника, грека Георгия, слугу кардинала Виссариона, и просили помочь ему в одном деликатном дельце, ради которого тот был послан в далекий край. Посланец кардинала должен был подготовить почву переговоров о возможной женитьбе великого князя Ивана на греческой принцессе Зое, или Зинаиде, дочери морейского господаря Фомы, родного брата последнего византийского императора Константина XII.
К тому моменту, когда к Ивану Фрязину нагрянули гости из Рима, великий князь уже год как вдовствовал, потеряв супругу при весьма трагических и отчасти загадочных обстоятельствах. Их брак был заключен еще в детстве, в те тяжелые времена, когда отец княжича Ивана, великий князь Московский Василий Темный, был коварно захвачен в плен своим заклятым врагом князем Дмитрием Шемякой, который ослепил его и заставил принести клятву отречения от московского престола в свою пользу. После отречения князь был отправлен в Углич, откуда бежал в Белозерский монастырь, где получил из рук высшего русского священства освобождение от данных Шемяке клятв и вознамерился вернуть себе утраченный престол.
Чтобы обезопасить себя от посягательства врагов, Василий Темный с семейством какое-то время жил во владениях своего союзника, великого князя Тверского Бориса Александровича, и для закрепления отношений с ним обручил своего семилетнего сына с его дочерью Марией, которой в ту пору было пять лет. Когда политический реванш Василия Темного состоялся, двенадцатилетний Иван Васильевич венчался с десятилетней Марией Борисовной, а шесть лет спустя у них родился первенец, крещенный Иваном. Еще через шесть лет, в 1462 году, князь Иван Васильевич унаследовал от отца венец московского князя и стал править.
