Летом того же года его послали в Нью-Йорк убить доносчика, которого полиция ради его же блага посадила на пароход, идущий в Америку, после того как он продал информацию, приведшую к аресту и казни через повешение молодого добровольца ИРА по имени Майкл Рейлли. Девлин исполнил поручение с таким умением, которое еще выше подняло его репутацию, становившуюся легендарной. Позже, в том же году, он выполнил еще два подобных поручения — одно в Лондоне, другое в Америке, в Бостоне.
В 1936 г. Девлин уехал в Испанию, где служил в бригаде имени Линкольна. Был ранен и схвачен итальянскими войсками, которые, вместо того чтобы расстрелять, сохранили ему жизнь, надеясь обменять на одного из своих офицеров. Хотя это и не удалось, Девлин остался жив, и правительство Франко в конце концов приговорило его к пожизненному заключению.
По настоянию абвера он был освобожден осенью 1940 г. и привезен в Берлин, где, надеялись, он сможет оказаться полезным германской разведке. Именно на этой стадии дела пошли, к сожалению, плохо, потому что, как было видно из досье, Девлин, не питая особой симпатии к коммунизму, оказался убежденным антифашистом — факт, который отчетливо выявился во время допроса. Засылать Девлина было очень рискованно, и его считали годным только для небольшой переводческой работы и преподавания английского языка в Берлинском университете.
Но затем положение коренным образом изменилось. Абвер сделал несколько попыток вызволить Герца из Ирландии. Все они потерпели фиаско. В отчаянии Ирландский отдел вызвал Девлина и попросил его спрыгнуть с парашютом над Ирландией с фальшивыми документами путешественника, войти в контакт с Герцем и вывезти его на португальском или другом нейтральном судне. Девлина сбросили над графством Мит 18 октября 1941 г., но до того, как он смог войти в контакт с Герцем, немца арестовал Специальный ирландский отдел.
Девлин провел несколько мучительных месяцев в бегах, предаваемый на каждом шагу: ирландское правительство интернировало так много сторонников ИРА, что почти не осталось надежных явок. Окруженный полицией на ферме в Керри в июне 1942 г., он ранил двух полицейских, а сам потерял сознание, когда пуля на излете попала ему в лоб. Он сбежал из госпиталя, пробрался в порт и ухитрился получить билет на бразильское судно, направляющееся в Лиссабон. Оттуда он проехал через Испанию, пользуясь обычными каналами, и снова оказался в кабинете на Тирпиц-Уфер.
