Римляне собрали армию в 50000 человек и, обезопасив себя в сомнительных городах гарнизонами, двинулись к Таренту. У Гераклеи, на берегу реки Сирис, в 280 г. консул Публий Левин атаковал Пирра. Произошло упорное сражение, долго остававшееся нерешительным. Наконец искусные распоряжения Пирра и атака слонами доставили грекам полную победу, римляне отступили, потеряв 15 000 убитыми и ранеными и 2000 пленными. После этого надежды врагов Рима ожили, к Пирру присоединились луканцы, бреттии и самниты.
Пирр понял, однако, что трудна будет борьба с Римом: не только ни один пленный не принял предложения Пирра вступить к нему на службу, что постоянно делалось в Греции, но ни один латинский город не поколебался в своей верности римскому союзу. Пирр отправил в Рим своего приближенного, даровитого оратора Кинеаса, чтобы вступить в мирные переговоры. Царь требовал только независимости греческих городов и возвращения округов, отнятых у самнитов, бреттиев и луканцев. Кинеас приложил все свое искусство, чтобы не задеть самолюбия сената, и, напротив, старательно выставлял уважение, которое действительно питал Пирр к Риму, и желание царя жить в дружбе с мужественным народом. Слова Кинеаса оказывали уже влияние, но престарелый слепой Анний Клавдий, герой еще первых лет первой Самнитской войны, страстною и гордою речью вдохнул в сенаторов мужество отвергнуть мир и биться, пока не достигнута будет победа. Кинеас оставил Рим, унося глубокое впечатление от этих людей, которые жили очень бедно, но так богаты были любовью к родине и к ее славе.
Зимою римляне предложили обмен пленных, Пирр отказался, но на честное слово отпустил всех пленников на праздник Сатурналий – и все они возвратились к сроку. Весною 279 г. произошло новое сражение, в Апулии при Авскуле. С обеих сторон бились по 70 000 человек. Сражение возобновлялось в течение двух дней: в первый день перевес остался на стороне римлян, но на другой день Пирр сумел занять очень удобную позицию и снова одержал победу – и опять с грустью видел, что никакого существенного политического успеха он не достиг; ему стало ясно, что ресурсы римлян сравнительно с его ресурсами чрезвычайно велики, помимо того что Рим прилагал к борьбе неизмеримо больше энергии, чем коалиция.
Царь уже тяготился своим предприятием, в успех которого перестал верить, и с радостью встретил приглашение сиракузян принять власть в их городе: в Сицилии карфагеняне, пользуясь внутренними раздорами греческих городов, энергично и успешно распространяли свои владения и, наконец, Сиракузы, так недавно еще могущественная морская держава, едва отстаивали от них свою самостоятельность; в таких-то обстоятельствах сиракузяне и позвали к себе Пирра, а так как он был зятем последнего властителя Сиракуз Агафокла, то предложение являлось во всех отношениях подходящим.
