14 июня стало одним из самых черных дней для украинских военных. Сначала ночью под Луганском был сбит украинский военно-транспортный самолет Ил-76, на борту которого находилось сорок девять человек (десантники 25-й аэромобильной бригады и члены экипажа). Все они погибли. Среди погибших девять членов экипажа были родом из Запорожской области, два десантника из Донецка, по одному из Херсона, Одессы, Харькова, Луганска, Кировограда и Львова. Остальные тридцать два – из Днепропетровской области. На тот момент это была самая большая одномоментная потеря Вооруженных сил Украины за период независимости.
А днем на окраине Мариуполя повстанцы устроили засаду, обстреляв автоколонну Государственной пограничной службы Украины. В ходе боя погибло пять украинских пограничников, еще семеро военнослужащих получили ранения.
Серьезные потери в технике и личном составе вынудили украинское руководство объявить о перемирии. 23 июня в Донецке прошли консультации об условиях начала мирных переговоров, в ходе которых стороны договорились о прекращении огня до 27 июня. В переговорах в здании обладминистрации участвовали посол России на Украине Михаил Зурабов, два представителя ОБСЕ, экс-президент Украины Леонид Кучма, глава общественной организации «Украинский выбор» Виктор Медведчук, премьер-министр ДНР Александр Бородай, лидер общественно-политического движения «Юго-Восток» Олег Царев.
Хотя стороны формально придерживались перемирия, тем не менее локальные стычки продолжались практически по всему фронту. Наиболее ярким фактом нарушения режима огня стало уничтожение 24 июня в районе горы Карачун выстрелом из ПЗРК очередного украинского Ми-8.
Ополчение переходит в наступление (июль – август)
1 июля в 00:42 по киевскому времени президент Украины объявил о прекращении одностороннего перемирия. Одновременно МИД Украины заявил, что за время перемирия повстанцы сто восемь раз нападали на силы, участвующие в операции, погибли двадцать семь военнослужащих.
После перемирия украинские военные поменяли тактику. Вместо блокады Славянска, которая сковывала значительные силы, было решено начать более активное оперативное окружение славянской группировки ополченцев. В рамках этого плана 3 июля украинскими силовиками был взят под контроль населенный пункт Закотное Луганской области. В ходе наступления были подвергнуты массированному артиллерийскому обстрелу Славянск, Краматорск, Ямполь, Семеновка и Николаевка. Причем тут впервые было отмечено качественное усиление украинской армии: гораздо шире стали применяться РСЗО «Ураган» и «Град».
