Шестаковская экспедиция состояла из двух отрядов: один чисто военный, другой — морской, ставивший целью отыскание новых земель и островов. В последний были включены геодезист, который бы мог дать «описание и основательную ландкарту», штурман, подштурман и др. И. К. Кирилов особенно ставил себе в заслугу то, что ему удалось присоединить к экспедиции специалиста по поискам полезных ископаемых, «которого в такую дальность уговорил и сыном назвал» (записка И. К. Кирилова 1733 г.).
Экспедиция Шестакова, всецело обязанная своим осуществлением И. К. Кирилову, сыграла значительную роль в обследованиях на Дальнем Востоке.
Участники ее Федоров и Гвоздев достигли берегов Америки к северо-востоку от мыса Принца Уэльского и впервые нанесли их на карту.
Позднее они соединились с Камчатской экспедицией Беринга[24].
В 1730 г. вернулась первая Камчатская экспедиция Беринга, и И. К. Кирилов, используя сведения, доставленные экспедицией, немедленно составляет проект освоения и административного устройства Дальнего Востока[25] (1731 г.). Известные шаги в этом направлении, не без участия, повидимому И. К. Кирилова, принимались и до этого. Так, был указ об устройстве в Охотске порта и о назначении туда командиром, находящегося в ссылке в Якутии, бывшего генерал-прокурора Г. Г. Скорнякова-Писарева.
И. К. Кирилов в своем проекте впервые изложил систему организационных мероприятий по освоению Дальнего Востока. Он предлагает перевести в Охотск, урочище «Крест» (на пути из Якутска в Охотск), камчатские остроги и т. д., несколько десятков семей илименских крестьян и тунгусов, дать им льготы в податях, обеспечить на два года хлебом, деньгами («рублев по десяти») и т. д. Особое внимание И. К. Кирилов уделяет привлечению в новый порт купечества, для чего предлагает на 10 лет освободить его от уплаты пошлин при перевозке товаров. Затем он предлагает перевести в Охотск человек 300 служилых людей из Якутска, которые бы жили там постоянно, а не временно, как это было до сих пор. То же предлагается и в отношении главных командиров и офицеров.
Далее речь идет об организации в Охотске судостроительства. Для этого, по мысли И. К. Кирилова, необходимо набрать мастеров судовых человек двадцать — «из ссыльных или из других» и послать в Охотск, а для руководства прислать туда специалиста из Адмиралтейства. Чтобы не было «напрасного провозу» смолы из Якутска, И. К. Кирилов, основываясь на данные экспедиции Беринга, считает возможным получать смолу в районе р. Уда и на Камчатке «понеже на Уди соснового, а на Камчатке лиственного лесу довольно».
