Савва от природы был смекалистым парнем с жилки предпринимательства и, благодаря этим качествам, начал очень быстро богатеть. По легенде, Собакин торговал телятиной у Летнего сада, и однажды его необычный голос услышала императрица Елизавета Петровна (любительница красивых мужских голосов) и приблизила Савву ко двору. Он стал поставщиком мяса к столу Ее величества.
Высокое покровительство к 1746 году позволило Савве заключить ряд выгодных сделок. К примеру, он получил право откупа на питейные сборы в десятках городов Российской империи, а также на ряде уральских заводов. Во время Семилетней войны (1756–1763 годы) Савва получает разрешение на снабжение российской армии провизией. Но вскоре он был уличен в махинациях, но это не помешало ему строить каръеру.
Во времена Елизаветы Петровны Собакину удалось скопить тот первоначальный капитал, который помог ему стать крупнейшим российским промышленником. Начинает он свою деятельность с предприятий легкой промышленности. Сначала находит применение шкурам забиваемого скота, покупает кожевенную мастерскую, реконструирует и расширяет ее до уровня кожевенного завода. Оборудование заказывает в Голландии и Англии, расширив и обновив убогую мануфактуру. В 1764 году Собакин покупает Большую ярославскую мануфактуру, а в 1768 году – Московскую полотняную фабрику. Освоившись в легкой промышленности он решает продвигаться дальше. Возможно, тогда к нему и приходит идея стать заводовладельцем.
В 1762 году император Петр III возводит Собакина в потомственное дворянство, как говорят, за то, что снабжал государя деньгами. Летом 1762 года в результате дворцового переворота на престол взошла Екатерина II, приказавшая по этому случаю выдавать народу в кабаках водку бесплатно. Савва, недовольный смещением Петра III, ослушался. За ослушание Яковлеву была выдана чугунная медаль в пуд весом с приказанием носить ее по праздникам на шее.
Но Савва, будучи хорошим предринимателем, нашел способ добиться расположения Екатерины и был помилован. Она отменила свое наказание и повелела сменить его простонародную фамилию на благородную Яковлев.
Савве Яковлевичу удалось наладить торговлю в крупных масштабах и он даже занимается экспортом пеньки, ткани и уральского железа в страны Европы. Из восьми купцов, «из оных торги производят в портах», Савва Яковлев «производил торги» на 500 тысяч рублей, в то время как общая сумма товаров всех восьми составляла 590 тысяч рублей. Он экспортировал «пеньку, сибирское железо, разные мануфактурные товары».
