Писатель, как и раньше, полагает, что стремление людей к счастью естественно, что оно вытекает из самой человеческой природы, что оно является их неоспоримым правом. Чехов выступает, однако, за такое понимание счастья, которое соответствовало бы высоким целям человеческого бытия. Устами того же Ивана Ивановича он провозглашает, что человеку «нужно не три аршина земли, не усадьба, а весь земной шар, вся природа, где на просторе он мог бы проявить все свойства и особенности своего свободного духа». Отсюда убеждение писателя, что уже теперь надо ломать сложившиеся представления, привычный быт, уже сегодня надо искать пути к иной, сознательной жизни, наполненной высокими гражданскими целями.
На протяжении девяностых годов непрерывно углубляется и чеховская критика социального строя. Чехов до конца верен своей борьбе против пошлости и несправедливости. Однако и эти понятия также непрерывно обогащаются, все более наполняются конкретным социальным и политическим содержанием. Теперь речь идет прежде всего о прямом или косвенном проявлении капиталистического и помещичьего гнета. Само по себе это не было новым в русской литературе. Новым был особый подход к раскрытию этой темы.
Продолжая и развивая важнейшую тему своих рассказов восьмидесятых годов, Чехов все больше внимания уделяет нравственному и духовному порабощению человека капиталистическими отношениями — порабощению не только угнетенных, но и угнетателей. В повести «Три года» сами толстосумы рисуются как рабы капиталистической предпринимательской деятельности. Рассказ «Бабье царство» открыл новую важнейшую тему русской литературы, потом подхваченную и блестяще развитую М. Горьким, — тему человека из народа, попавшего на ту же иссушающую человека стезю, — тему человека, попавшего на «чужую улицу».
Эта тема пронизывает и многие другие произведения Чехова. Буржуазные отношения, как показывает писатель, во всех случаях, включая повседневные бытовые отношения людей, оказываются силой, обедняющей и обесчеловечивающей человека. В итоге, отречение от привычного, пошлого уклада жизни оказывается разрывом с самыми основами буржуазного строя, буржуазного правопорядка, буржуазной морали.
Убежден Чехов и в том, что люди — его современники — уже начинают искать пути к иной жизни. Об этом он и рассказывает в своих произведениях конца XIX — начала XX века. Центральное место в них занимают герои, которые, как и Никитин, осознают, что дальше так жить невозможно. Это относится как к прозе, так и к драматургии Чехова. И в «Дяде Ване» и в «Трех сестрах» главное — конфликт основных персонажей со всем строем современной им жизни.
