В Киеве Михаил Федорович познакомился с дочерью Николая Николаевича Раевского (командующего корпусом) Екатериной, которая была рождена в полевых условиях (непосредственно под стенами осажденного русской армией Дербента). Мать ее, Софья Алексеевна Раевская, была урожденной Константиновой и являлась внучкой М. В. Ломоносова.
Безнадежно влюбленный в Раевскую Пушкин в день официальной помолвки ее с Михаилом Орловым только по личной просьбе Екатерины Николаевны не вызвал Орлова на дуэль. Отсюда потом его знаменитое: «Мне так тяжело, так трудно видеть их вместе». Раевская даже не позволила Пушкину объясниться ей в любви… Более 20 портретов Екатерины Николаевны – Марины Мнишек – оставил Пушкин на полях рукописи «Годунова». Была она горда, умна, сильной воли и твердого характера; считалось, что Михаил Федорович находился у нее под каблучком; родственники и друзья именовали ее «Марфа-Посадница»…
Когда Михаил Орлов вышел из «Союза Благоденствия» (из-за недостаточной, по его мнению, радикальности верхушки), вряд ли он предполагал, что уже через несколько лет отойдет от какой-либо активной политической деятельности… Во время восстания на Сенатской площади он был арестован первым среди московских декабристов. За шесть месяцев следствия в Петропавловке с ним виделся только его брат – граф Алексей Федорович Орлов, имевший несомненное влияние при дворе… Ему было предписано выйти в отставку и выехать в ссылку под надзор местного начальства – это был довольно мягкий приговор…
В ссылке Михаил Федорович пробыл вплоть до 1831 года, после чего, мирно вернувшись в Москву, стал членом сразу нескольких научных и литературно-художественных обществ. Последние десять лет его жизни – своеобразная антитеза бурной военно-политической молодости. В 1832 году он стал одним из организаторов и основателей Московского художественного общества, которое объединило художников любителей и профессионалов; этого ему показалось мало, и он создает в Москве общедоступную школу художеств. После смерти Орлова школа получила официальное признание правительства и с 1843 года стала называться Московским училищем живописи и ваяния. Позднее к нему присоединилась архитектурная школа, и с 1905 года рескриптом Николая III училищу дарованы права высшего учебного заведения…
В марте 1842 года при большом скоплении народа Михаил Орлов был похоронен у стен Смоленского собора Новодевичьего монастыря. Могила его сохранилась.
