У Садовой, то есть у Земляного вала, строения Большого Харитоньевского переулка кончаются сравнительно небольшим, но монументальным двухэтажным домом, который можно отнести к концу XVIII — началу XIX в. В нем жил обер-, или, как он писался в справочнике, старший полицмейстер, и там же располагалась его канцелярия, до того как они переехали на Тверской бульвар. Рядом, через переулок, находилась и одна из районных полицейских частей — Яузская, чье здание сохранилось (№ 14/19 по Садовой-Черногрязской). Построенное в 1820-х гг., оно, как и его обер-полицмейстерский сосед, представляет собой пример сурового, мрачноватого казарменного ампира, получившего распространение в начале XIX в. В советское время это здание заняла глазная больница, а в саду в 1925–1929 гг. построили и новые ее здания по проекту архитектора И.А. Иванова-Шиц — подражание лучшим образцам московского классицизма.
Напротив дворца Юсупова находится участок (№ 22–24), принадлежавший ему же. Участок этот был немалым: по Большому Харитоньевскому переулку он тянулся на 83 сажени (примерно 177 метров), а другой стороной выходил в соседний Фурманный переулок. В центре участка, приблизительно там, где сейчас стоит двухэтажное здание (№ 24), находился обширный регулярный сад с дорожками, куртинами и круглым бассейном. За садом по Фурманному переулку стояло несколько «людских изб», а слева от сада — хозяйственные постройки: кухня, конюшня, сараи, погреба. Справа от сада по линии Большого Харитоньевского переулка — комплекс из трех стоящих вплотную зданий. Самое старое из них — среднее, трехэтажное, с простым пилястровым портиком, фронтоном и рустом первого этажа. Оно было построено в 1794 г. коллежским асессором Х. Христианом. Ранее здесь был участок с деревянными зданиями, принадлежавший с 1728 г. Измайловым, которые приобрели несколько мелких владений «слободских людей Огородной и Казенной слобод». В 1801 г. жена Х. Христиана продала участок вместе с домом князю Н.Б. Юсупову за 10 тысяч рублей, и с тех пор этот дом, как, впрочем, и другие дома здесь, стал сдаваться жильцам. В 1803 г. его нанимает капитан Д.Н. Бологовский, знакомый А.С. Пушкина, потом М.И. Римская-Корсакова, князь Н.М. Львов. Значительно позднее, уже в 1826–1827 гг., среднее здание обстраивается справа и слева. Возможно, что правое здание использовалось Юсуповым для театральных представлений. Юсуповский театр был известен в Москве, о нем сохранились воспоминания современника: «Меня поразила невиданная еще картина. Чем-то сказочным показалась мне эта обширная зала, освещенная люстрой и множеством кенкетов [масляных ламп], окаймленная тройным поясом лож, уставленная рядами кресел…»
