Билли был странным сочетанием чувствительной личности и человека, стремящегося держать всё под контролем. Тёмноволосый и тёмноглазый, с бледной кожей, он был на дюйм ниже Кортни, и у него была ужасная осанка и маленькое брюшко. «Билли Пампкин» никогда не был бы одним из её красавчиков — действительно, её описание его тела впоследствии вдохновит ревнивого Курта Кобэйна окрестить его «коробкой в форме груши». Сперва он не привлекал Кортни физически, но её привлёк его острый ум и временная лидерская доминанта.
Как и Кортни, в детстве Билли передавали различным родственникам, он был изгоем в школе, никогда не чувствовал себя по-настоящему желанным. «Почему вы меня завели, если вы меня не хотели? — вопрошал он своих родителей в прессе. — Почему вы меня завели, если вы не собирались заботиться обо мне?».
Хотя у Билли много лет была одна и та же то приходящая, то уходящая подруга, он и Кортни стали очень близки. Он вовсе не был тем единомышленником, которого, как она знала, она когда-нибудь найдёт, но он был гораздо ближе, чем Розз, и к этому времени Эрик Эрландсон стал больше напоминать ей брата. Также в их отношениях был задействован фактор, который Кортни раньше не испытывала: Билли Корган был достойным соперником. Теперь, когда мужчины-музыканты принимали её всерьёз, Кортни обнаружила, что она преуспевает в состязании. С тех пор она никогда не могла поддерживать серьёзный роман с тем, чьи таланты не соперничали с её собственными.
Говоря о соревновании, её некогда близкие отношения с Кэт Бьёлланд начинали её преследовать. На них всегда влияли одни и те же книги и фильмы (большой любимицей была Кэрролл Бэйкер в «Куколке», часто связываемая с инспирированием их вида «малолетней шлюхи»). Они менялись одеждой, риффами и текстами и, иногда, мужчинами. Теперь вышел первый альбом «Babes in Toyland», «Spanking Machine», и «Babes» гастролировали по Европе с «Sonic Youth». Кортни чувствовала, что Кэт её обходит.
«Теперь она начинает меня беспокоить, и это — моя собственная вина, — писала Кортни одному из друзей. — Я не порождала её и не создавала её изобретательность, и не моя вина, что она ниже и симпатичнее меня, но, тем не менее, меня начинает беспокоить, что она делает успехи на моих трюках. Просто потому, что мой собственный трюк — это вдруг её трюк. Это безобразно. Я обучала её своему трюку, месяц за месяцем, год за годом, и вуаля! Чего я ожидала? Мои туфли больше не похожи на мои туфли. Я смотрю на платье и представляю, как это выглядело бы на ней, прежде чем его купить. Я ненавижу свою гитару, я хочу другую. Она говорит, что это судьба. Похоже на искупление».
