«Это была самая глупая вещь, которую я когда-либо делала», — откровенничает она о своём браке. Что заставило её это сделать? Доказала ли она самой себе, что она может использовать мужчин так же легко, как они использовали её? Стимулировало ли предчувствие предстоящего успеха её давний порыв к самоуничтожению?
Как и можно было ожидать, Кортни также увлеклась Эриком Эрландсоном. Хотя они были любовниками полтора года, никто никогда на самом деле не считал их парой. «Странно, что никто не спрашивал, — рассказывал Эрик журналу «Kerrang!», — но мы были довольно близки. Я никому не советую встречаться с тем, с кем играешь в группе, но это — одна из тех вещей, которые просто иногда случаются. Вы работаете вместе и кончаете тем, что вместе спите. Это — часть жизни, но проблема в том, что оставаться в таком состоянии потом очень, очень трудно. Мы оба теперь и ненавидим, и любим друг друга, потому что очень хорошо друг друга знаем».
Эрик влиял и по-прежнему успокаивающе влияет на Кортни. Их отношения не были очень романтическими, но они были более разумны, чем любые другие, которые у неё были. В отличие от её предыдущих приятелей он невозмутимо воспринимал её капризы, прихоти и тирады. Он обладает спокойствием, которое заставляет всякого рода оскорбления будто отскакивать от него. Когда Кортни пробудила у него интерес к буддизму, он тут же им увлёкся.
«Hole» играли свой первый концерт в «Raji’s» в Голливуде, играя на разогреве у «L7», и вскоре их стали заказывать в панк-барах и клубах по всему Лос-Анджелесу. Многие из их ранних концертов не отвечали высоким стандартам Кортни. «Я начал играть такую новую вещь, — написала она об одном концерте, — и НИКТО НЕ ПРИСОЕДИНИЛСЯ, НИКТО, о, боже, это было так катастрофически и грубо. Как 3 отсталых ребёнка». Но они были достаточно хороши, чтобы вызвать интерес нескольких независимых студий.
Базировавшаяся на Лонг-Бич студия «Sympathy for the Record Industry» выпустила первый сингл «Hole», «Retard Girl», на обороте — «Phone Bill song» и «Johnnies in the Bathroom», в марте 1990 года. Отпечатанный на бледно-розовом виниле и содержащий на обложке фото Кэт Бьёлланд, показывающую свои трусики, этот сингл содержал листовку, в которой вкратце было написано:
ШУТКА. 1. Не имейте детей от людей, которые в будущем вас отвергнут…. Я СВОБОДНА ИЗРЫГАТЬ СВОЁ СОБСТВЕННОЕ СУЩЕСТВОВАНИЕ.
После выхода «Retard Girl» «Hole» отправились в небольшой тур, играя в маленьких клубах и барах по все стране. В этом туре Кортни познакомилась с Билли Корганом, двадцатитрёхлетним ведущим вокалистом «Smashing Pumpkins», чей дебютный сингл «I Am One» был выпущен в 1989 году чикагской студией «Limited Potential». По слухам, они познакомились в доме наркоторговца, но на самом деле Билли предложил «Hole» остановиться в его квартире, когда они играли в Чикаго.
