Родоначальником Хилковых был князь Иван Федорович, прозванный Хилком за слабое здоровье. О нем известно, что в 1511 году он ходил в поход «Литву воевать», а в 1535 году стал первым воеводой в Серпухове. Видно, несмотря на физические недуги, духом был крепок Хилок и передал это качество своим потомкам. С тех пор многие Хилковы воеводили, состояли на ратной, государевой службе.
Андрей, родившийся в 1676 году, был третьим сыном в семье князя Якова Васильевича Хилкова, окольничего при царях Алексее Михайловиче и Федоре Алексеевиче, старшем брате Петра I. Двенадцатилетним мальчиком Андрей с помощью отца начал придворную карьеру. Это было обычным явлением в допетровской Руси. В обязанности княжича входило прислуживание на церемониях приема иноземных посольств, а позднее оформление деловой переписки в Посольском приказе. Для юноши эта служба стала хорошей практикой общения с дипломатами. Она длилась до 1697 года, когда по решению Петра I Андрей Хилков, как и Петр Толстой, был послан в Италию «для изучения мореходства и кораблестроения».
Трудно было Андрею, которому едва минул 21 год, расставаться с молодой женой Марией и новорожденной дочерью Ириной, впоследствии их и видеть-то практически не привелось. Жена Хилкова была дочерью окольничего Василия Михайловича Еропкина, московская усадьба которого стояла по соседству с фамильным особняком Хилковых — в районе Остоженки, где до сих пор сохранились Хилков и Еропкин переулки.
В Италии Андрей изучал не только навигацию, кораблестроение и языки, но и политическую и экономическую обстановку в Средиземноморье, общаясь с послами России в Венеции и Неаполе. В Россию он вернулся в 1700 году, накануне начала войны со Швецией, и почти сразу снова выехал за границу с особым поручением царя.
Готовясь к войне, Петр стремился как можно дольше сохранить в тайне от шведов свои намерения. Чтобы усыпить их бдительность, он и отправил Андрея Хилкова в Швецию с целью подтверждения Кардисского мирного договора и одновременно — «обстоятельных разведок, с какими делами и для чего живут в Стокгольме посланники иностранных держав».
Хилков прибыл в Стокгольм 18 июля 1700 г. Незадолго до этого король Карп XII отправился в Данию для подписания мира с тамошним королем. Поэтому чиновники короны предложили Хилкову на выбор «отправить свое дело без короля в Стокгольме» или выехать вслед за Карлом, чтобы лично вручить ему грамоты. Хилков предпочел добиться личной встречи.
