И всё же немцы шаг за шагом продвигались вперёд. Они оставляли после себя разграбленные и выжженные дотла деревни, обезлюдившие местности. Жестокость с обеих сторон была возмутительной. На войне по примеру туземцев немецкие рыцари убивали мужчин, а женщин и детей брали в плен. Насильственное обращение язычников в христианство вызывало среди прибалтийских племён такую духовную ломку, что она оборачивалась всплеском адской жестокости не только в отношении священников, но и собственных земляков, принявших христианскую веру. Так, в 1206 г. многих ливов-христиан их же земляки разорвали на части. В другой раз взятых в плен немцев, ливов и латгалов эстонцы-язычники частью зажарили живыми, частью распяли. В общем, борьба шла не на жизнь, а на смерть. И речь нередко шла о смерти мученической как на одной, так и на другой стороне.
В 1215—1216 гг. крестоносцам удалось подчинить своей власти ряд эстонских земель: Уганди, Сакала, Соонтага. В городище Отепя (земля Уганди) немцы создали свой первый на эстонской территории укреплённый опорный пункт. Помимо принятия христианства и уплаты церковной десятины жители Уганди были обязаны строить укрепления и нести воинскую повинность. В начале 1217 г. их ополчение уже участвовало в набегах епископского и орденского войска как на эстонские земли, так и на русскую территорию. То есть, Уганди стала первой эстонской землёй, жители которой встали в ряды крестоносцев, как это прежде сделали ливы и латгалы.
Эстонцы начали понимать, что только собственными силами, без союза с Новгородом и Псковом, им не одолеть «железных рыцарей». К этому времени произошли и существенные изменения в западной политике Новгорода и Пскова. Первоначально политика Новгорода в восточной Эстонии сводилась к мерам подтверждения своей власти (военные походы и сбор дани в 1209 и 1210 гг.). Чтобы создать политические трудности на пути продвижения крестоносцев, избравших в качестве предлога своей экспансии обращение язычников в христианство, русские князья и бояре также стали крестить население в тех местах, где собирали дань. Такая политика на первом этапе войны препятствовала развитию военно-политического сотрудничества между эстонскими землями и Новгородом и Псковом.
Объединению сил местного населения с русскими всячески препятствовали и немцы. Так, чтобы нейтрализовать князя Полоцкого, епископ и орден признали за ним право собирать дань с ливов, живших по Западной Двине. Кроме того, они пытались привлечь на свою сторону псковских бояр и купцов, используя их заинтересованность в торговле с Ригой. Епископу Альберту удалось даже через своего брата породниться с псковским князем Владимиром и удержать его на время от выступления против немцев. За политику, ущемляющую интересы Руси, Владимир был временно изгнан из Пскова.
