Стремясь походить на моряков, посетителей «Наполеона», Уэйтс тоже обзавелся татуировкой. «На спине у меня была набита карта острова Пасхи, а на животе — полное меню «Наполеона». Через некоторое время в ресторане решили от меню и вовсе отказаться. Вместо этого меня посылали к столику, я снимал рубашку и стоял, пока посетители не сделают заказ».
В «Наполеоне» Уэйтс чувствовал себя явно лучше, чем в школе. Он провел здесь пять важнейших лет своей жизни и от уборщика дорос в конце концов до повара. Заурядная работа, однако, совершенно не погасила любви его к музыке — отправив «Маргариту» в печь и дожидаясь, пока она будет готова, Уэйтс слушал и учился.
«Годами я преклонялся перед алтарем Рэя Чарльза, — вспоминал он много позже. — Я работал в ресторане, и в музыкальном автомате была вся эта музыка: «Crying Time», «I Can't Stop Loving You», «Let's Go Get Stoned» «You Are My Sunshine», «Whafd I Say», «Hit the Road Jack». Работал я по субботам, и в перерывах садился перед автоматом и слушал Рэя Чарльза. Черт знает, сколько всего впитал в себя этот голос…»
Но, хотя в пиццерии ему вполне нравилось, Уэйтс был не лишен амбиций. Он стал приглядываться к музыкальному бизнесу и пытался понять, как ему пробраться отсюда туда. «Я помню, как я работал в ресторане, — много позже рассказывал он Кристин Маккена, — слушал всю эту музыку из музыкального автомата и думал, как бы и мне попасть туда, сбросить фартук и поварской колпак и пройти весь тот длинный сложный путь, чтобы и мой голос звучал из этого ящика».
Я жил в небольшом городке, — рассказывал Уэйтс Иэну Уокеру, — мои друзья вкалывали на авиазаводе, шли служить во флот или работали в барах. Я же хотел, чтобы у меня были крылья и я мог улететь оттуда. Как ребенок, я мечтал, что мои песни, будто в сказке, унесут меня в Нью-Йорк, я буду стоять за кулисами клуба и… вот-вот, через пять минут я на сцене».
После пиццерии Уэйтс провел четыре-пять лет на всевозможных малоинтересных работах. «Однажды я работал в ювелирном магазине и, когда уходил, прихватил с собой золотые часы. Я понял, что сами они мне их не дадут — я ведь проработал там всего полгода». Он также развозил мороженое («Самое тяжелое в этой работе было то, что потом всю ночь у меня в голове звенел колокольчик, которым я зазывал покупателей»).
Примерно в это же время Уэйтс начал писать и собственные песни — поначалу на разбитом пианино, которое купил отец, затем на гитаре «Gibson» своей подружки. И хотя позднее от плодов этих своих ранних опытов Уэйтс отказался, долгие ночные смены, готовка пиццы и слышанные им разговоры клиентов — все это давало живой материал для первых песен.
