11 ноября армия Самозванца приступила к осаде Новгорода-Северского. Когда после неудачной попытки генерального штурма города отряды Самозванца, понеся большие потери, были готовы отступить, неожиданно в их лагерь пришла весть о сдаче правительственными войсками Путивля — ключевого звена обороны всей Черниговской земли. Путивль — единственный из городов Северной Украины (или Северщины), который обладал каменной крепостью и был крупным торговым центром с большим посадом. Самозванцу повезло с занятием Путивля вдвойне: помимо важного стратегического положения в оборонительной системе государства, в городе-крепости в воеводской казне хранились очень крупные денежные суммы. Деньги предназначались для выплаты жалованья служилым людям и на крепостное строительство. Завладев воеводской казной, Лжедмитрий уже не ломал голову над мыслью, чем платить наемному воинству. 23 ноября поднялся мятеж против Годунова в Рыльске, 1 декабря — в Курске. Оборонительная система пограничных степных городов-крепостей рушилась.
3 декабря 1604 г. произошло событие, ошеломляющие последствия которого предрешили исход борьбы Лжедмитрия I с армией московского царя Бориса Годунова. Скрынников, исследуя картину политической борьбы в Русском государстве на начальном этапе гражданской войны XVII в., обнаружил во Львовской исторической библиотеке АН УССР, в фонде библиотеки Оссолинских, «Поденную записку о походе Лжедмитрия!». Иначе говоря, путевой военный дневник будущего царя. Р.Г. Скрынников обнародовал сделанные им выписки из походного дневника Самозванца в своей книге «Социально-политическая борьба в Русском Государстве в начале XVII века» (Ленинград, 1985).
Запись в походном дневнике Лжедмитрия I от 3 декабря 1604 г. свидетельствует, что «волость Кромы поддалась». Иначе говоря, крепость Кромы перешла на сторону повстанцев. Что представляла собой эта крепость? Она была выстроена в 1594 г. из дуба. Главной особенностью Кром было ее исключительно выгодное положение на местности — она расположилась на вершине холма, возле берега реки Кромы. Крепость со всех сторон была окружена болотами и камышами. Наверх к ней вела одна-единственная узкая тропа. В распутицу все топи вокруг крепости становились абсолютно непроходимыми. Изначально в оборонительной системе Руси она считалась второстепенной, главным форпостом обороны Москвы на юге рассматривалась недавно возведенная на берегу Северского Донца крепость-город Царев-Борисов, названная по имени царя. На Дону возведение этой крепости восприняли как прямую угрозу казачьей вольности, и в самом начале Смуты донские казаки рассчитались с Годуновым за все притеснения. Царев-Борисов был взят штурмом и стерт с лица земли. Сильный гарнизон крепости сам повязал своих воевод, сложил оружие перед атакующими и немедленно покинул город.
