Почему же войска Калининского фронта не смогли отрезать калининской группировке противника пути отхода, окружить и полностью уничтожить ее? Главной причиной была не «крохоборческая тактика» генерала Конева, а недостаток сил. В отличие от Западного фронта он к началу контрнаступления получил на усиление всего одну стрелковую дивизию, 10 декабря – один танковый батальон, 13-го – еще один. И только со второй половины декабря Калининский фронт получил более значительное усиление: 30-ю армию из состава Западного фронта. Но к этому времени выгодный момент для окружения и уничтожения противника был упущен. Однако это произошло не по вине Ставки ВГК, которая на данном этапе не имела возможности выделить Калининскому фронту необходимые силы и средства.
Генерал Конев решил главный удар нанести на северо-запад в направлении на Старицу силами 31-й и 30-й армий в полосе шириной до 42 км и на глубину до 60 км. При этом 31-й армии предстояло, энергично наступая, выйти в тыл калининской группировке врага, а 30-й армии – глубоко охватить правый фланг 9-й армии южнее Калинина и отрезать ей пути отхода на юг и юго-запад. Другой удар на Старицу наносился с севера смежными флангами 22-й и 29-й армий.
17 декабря в наступление перешли войска 31-й армии, а 18-го – войска 22, 29 и 30-й армий. Однако соединения 9-й армии, оказывая упорное сопротивление, успешно сдерживали их натиск. Для того чтобы ускорить наступление 30-й армии, генерал Конев выдвинул в ее полосу из своего резерва 379-ю стрелковую дивизию и 35-ю танковую бригаду. Тем временем продолжалось успешное наступление войск Западного фронта, которые в ходе Клинско-Солнечногорской и Тульской операций нанесли поражение 3-й, 4-й танковым группам, 2-й танковой армии и части сил 4-й полевой армии. Правое крыло Юго-Западного фронта, проводившее Елецкую наступательную операцию, нанесло тяжелое поражение войскам 2-й армии, продвинувшись на 80—100 км, ликвидировав глубокое вклинение противника южнее Тулы.
Несмотря на это, Гитлер снова потребовал от войск группы армий «Центр» не допустить отступления крупного масштаба, оказывать фанатическое сопротивление советским войскам на занимаемых позициях с целью выиграть время для переброски подкреплений из Германии и с Запада. Речь шла о 216, 208, 246, 211 и 205-й пехотных дивизиях. На усиление 8-го авиационного корпуса выделялись 4 бомбардировочные, одна истребительная, одна транспортная авиагруппы из 4-го воздушного флота, а также 5 транспортных авиагрупп из Германии
