15 мая 1821 года женой Орлова стала Екатерина Николаевна Раевская, по определению Пушкина, «женщина необыкновенная». В известной степени она послужила поэту прототипом Марины Мнишек в «Борисе Годунове». «Моя Марина — славная баба: настоящая Катерина Орлова! знаешь ее? Не говори, однако ж, этого никому»,— писал Пушкин П. А. Вяземскому. Екатерина Орлова, по свидетельствам современников, не была красавицей, но выделялась умом, образованностью и твердостью характера, за что была прозвана «Марфой Посадницей». Так Орлов породнился с семейством Н. Н. Раевского, которое оказалось тесно связанным с декабристским движением: его младшая дочь, Мария Николаевна, была замужем за С. Г. Волконским и последовала за ним на каторгу в Сибирь; к вечной каторге был приговорен и В. Л. Давыдов, единоутробный брат генерала Раевского.
Энергичная натура Орлова требовала деятельности. Главным для него в этот период становится организация ланкастерской школы взаимного обучения. Маленькая школа грамотности для 40 человек, существовавшая там до его приезда, в короткий срок вырастает в серьезное учебное заведение, где обучаются грамоте 1800 солдат — и взрослых, и подростков-кантонистов.
Но Михаил Федорович мечтал о самостоятельной должности, пять раз в ответ на свои прошения он получал отказ и наконец летом 1820 года добился перевода на должность командира 16-й пехотной дивизии, стоявшей в Кишиневе. По дороге из Киева в Кишинев Орлов заехал в Тульчин, где находилась главная квартира 2-й армии. Там он встретился с П. И. Пестелем, 24
М. А. Фонвизиным, А. П. Юшневским. Давая показания, Орлов утверждал, что именно тогда вступил в члены тайного общества, но, по-видимому, это произошло еще в 1818 году, что, впрочем, до сих пор является предметом споров исследователей.
Встав во главе дивизии, Михаил Федорович стремится завоевать доверие и авторитет прежде всего солдатской массы, чтобы иметь в своем распоряжении реальную военную силу, на которую можно было бы опереться в случае восстания.
Сохранились приказы Орлова по 16-й пехотной дивизии, которые красноречивее всяких слов доносят до нас весь пафос его благородных устремлений. Читаешь эти приказы, и становится понятно, почему впоследствии в доносе на М. Ф. Орлова корпусному командиру И. В. Сабанееву сообщалось: «...нижние чины говорят: дивизионный командир — наш отец, он нас просвещает. 16-ю дивизию называют Орловщиной...»
Популярность Орлова среди солдат была чрезвычайно велика, хотя возможно, что Орлов ее все же немного переоценил, заявив в январе 1821 года на московском съезде «Союза благоденствия», где представлял Кишиневскую управу, что предлагает немедленное вооруженное выступление, ядром которого должна стать 16-я дивизия, готовая, по его мнению, к революционным действиям. Это предложение не было поддержано, и взволнованный Орлов объявил о своем разрыве с тайным обществом. Как известно, на этом съезде, происходившем на московской квартире братьев Михаила и Ивана Фонвизиных, было принято решение о роспуске «Союза благоденствия».
