Отец Михаила, князь Лев Глинский, участвовал в заговоре 1481 года против короля Казимира и послал сына подальше от греха — за границу, учиться. Михаил Львович путешествовал по Западной Европе 12 лет. Он выучил все основные европейские языки. Освоил военное дело на службе в войсках императора Священной Римской империи Максимилиана I Габсбурга. Более того, стал личным другом Максимилиана, как, впрочем, и многих других венценосных особ Европы. Затем поступил на военную службу к еще одному своему другу — саксонскому курфюрсту Альбрехту, участвовал в войне во Фрисландии, прошел все ступени воинской службы, получил орден Золотого руна. Как писал в мемуарах немецкий посол Сигизмунд Герберштейн, он «усвоил изящные манеры и рыцарские обычаи, был проворен в воинских упражнениях: скачках, фехтовании, борьбе, прыжках, а также в развлечениях вроде танцев и всевозможной куртуазии, чем снискал себе особую, более прочих, известность». Но это была только одна сторона его натуры. Михаил был наделен острым умом. Он окончил медицинский факультет Болонского университета и фактически стал первым в нашей истории дипломированным врачом. В Риме увлекся живописью, перерисовал немало юных натурщиц. Поучился также на факультете богословия, занимался астрономией…
Италия эпохи Возрождения — только представьте эту среду! Михаил даже принял тайно католическую веру. И это не помешало ему соблазнить герцогиню Анну, племянницу самого Папы. Неизвестно, как бы дальше сложилась судьба Михаила, если бы не очередная кабацкая драка: он ударил кружкой по голове незнакомого юношу, а тот оказался племянником декана… Рука у Глинского мощная… Пришлось переодеваться простым матросом и удирать на корабле.
Полгода Глинский плавал, превращаясь в морского волка. Управлялся со снастями, буянил в портовых кабаках, учился сквернословить поматросски… Затем заскучал, сошел в Любеке на берег и послал письмо отцу, умоляя обеспечить деньгами. Родитель ответил суровой отповедью, но денег прислал. Михаил, задетый словами о своей бесполезности, взялся за ум и попытал счастья как купец… В вольном городе Гамбурге он стал торговать недвижимостью и вскоре отправил отцу золотую статуэтку Афродиты как доказательство своей оборотистости. Но и эта карьера прискучила. Михаил перебрался в Испанию. Здесь он попал ко двору испанского короля, которого настолько очаровал, что тот решил женить Михаила на своей племяннице. Но Глинский остепеняться не хотел, да и помнил строгий наказ отца: брать невесту только из родных краев! Нечего привязываться к чужбине… Тут собственных земель — полкняжества!
