Владимир прославился не только своими победами над врагами, но и умением объединить князей в походы на них. Усобицы разъедали Русь. Мономах, еще будучи удельным князем, много сделал для их предотвращения. Тогда заключение союзов между князьями венчалось целованием креста, но клятвы часто нарушались. Мономах ни разу не позволил себе нарушить клятву, и люди его любили за это. Он сам не был мздоимцем и не позволял своим приближенным обижать людей. О его щедрости ходили легенды, люди боготворили князя за это. Конечно же, лучшего князя для Русской земли в это время нельзя было представить. Очевидно, у Владимира, присутствовавшего при смерти отца, появилось искушение остаться в Киеве, стать великим князем, иначе откуда бы летописец взял такие слова: «Владимир же стал размышлять, говоря: „Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца“». Дело в том, что отец Святополка Изяслав, старший брат Всеволода, отца Владимира, ранее занимал великокняжеский киевский стол. И получалось, что Святополк имел больше оснований претендовать на него, чем Владимир.
Киевляне знали и любили Владимира, и он мог рассчитывать на их поддержку в случае войны со Святополком, но он не стал этого дожидаться. Во-первых, не хотел преступить сложившихся порядков престолонаследия и тем самым запятнать свое доброе имя; во-вторых, спокойствие Русской земли, которое могло быть нарушено, ему было дороже собственных выгод.
Через год Владимиру пришлось пережить еще одно испытание, связанное также с проблемами престолонаследия. Пошел на него войной Олег, князь тмутараканский, двоюродный брат, приведя с собой в помощь половцев. Олег претендовал на Чернигов на том основании, что там когда-то княжил его отец, Святослав. Владимир сначала затворился в Чернигове, решившись выдержать осаду, но потом, видя, что Олег разоряет и сжигает все кругом, замирился с ними и ушел в Переяславль.
Сам Владимир об этом писал так: «И потом Олег на меня пришел со всею Половецкою землею к Чернигову, и билась дружина моя с ними восемь дней за малый вал, и не дала им войти в острог; пожалел я христианских душ и сел горящих, и монастырей и сказал: „Пусть не похваляются язычники“. И отдал брату отца его стол, а сам пошел на стол отца своего в Переяславль. И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек, с детьми и женами. И облизывались на нас половцы точно волки, стоя у перевоза и на горах, — бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля».
