Сидя на киевском великокняжеском столе, Ярослав, с одной стороны, вводил в стране внутренний порядок, нарушенный смутою, начавшейся на Руси по кончине Владимира Красное Солнышко, а с другой — собирал силы, чтобы вернуть русские города и в числе их древнее Берестье, которое захватил Болеслав накануне кончины святого Владимира. Ярослав заключил против Болеслава союз с германским императором, император и пошел было походом на Польшу, но вскоре, уступая влиянию папы, не желавшего столкновения германского императора с Болеславом, помирился с последним и даже сам советовал ему поторопиться идти на Русь. Ярослав собирался с силами, но судьба не благоприятствовала ему.
В начале 1017 года в Киеве случился пожар, уничтоживший значительную часть города, а затем неожиданно под Киевом появились печенеги. Произошла злая сеча, длившаяся с утра до позднего вечера. Русские, отразив от Киева печенегов, далеко преследовали их. Взятые в плен князьки печенегов стали клясться, что прекратят набеги на Русь, говоря: они не нарушили бы данной ими клятвы в течение пяти лет не нападать на Русь, если бы не Болеслав, подтолкнувший их на это различными обещаниями. Ярослав, конечно, не поверил их клятвам и наказал взятых в плен, но остановил преследование бежавших печенежских полчищ, потому что не хотел отвлекать в эту сторону сил, приготовленных для борьбы с Болеславом.
Покончив с печенегами, русская рать выступила в половине мая под предводительством Скалы к Берестью. Но полученные в Киеве сведения о числе поляков в Берестье показались неверными. По приходе русской рати под Берестье выяснилось, что ее гораздо меньше, чем поляков. Скала писал Ярославу, чтобы он прислал помощь, но Ярослав не успел сделать этого. Болеслав быстро стал приближаться к Берестью с большим войском, в котором кроме поляков были немцы, венгры и печенеги.
Скала, узнав об этом, послал гонцов в Киев к Ярославу, и тот поспешил со всей своей ратью к Берестью, вместе с тем послав гонцов в Новгород к посаднику Константину, сыну Добрыни, чтобы тот прислал и новгородскую рать. Болеслав подошел к Западному Бугу по левому берегу его и тотчас же хотел переправиться на правый берег, на котором расположено Берестье, но Скале, осаждавшему город, удалось помешать Болеславу переправиться до прихода Ярослава, появившегося двумя днями позже.
Русские стали на правом берегу, окружив Берестье, в котором находилась польская рать и которое хорошо было укреплено земляными валами и частоколами. Болеслав расположился на левом берегу. Ярослав решил сделать нападение на Берестье. Он знал, что находящаяся в Берестье польская рать бросится через Буг к Болеславу, и вот Ярослав обдумывал меры, которые ему следовало предпринять на этот случай. В обдумывании и обсуждении плана прошло несколько дней, а между тем, по тогдашнему обычаю, русские и поляки, разъезжая по противоположным берегам реки, поддразнивали друг друга.
