После смерти Бориса Константиновича в заточении в 1393 году Василию пришлось бороться за свое приобретение с племянником Бориса, Семеном Дмитриевичем; в 1401 году удалось привести его к отказу от притязаний на наследство. Смертью Семена в 1402 году нижегородский вопрос был решен в благоприятном для Москвы смысле надолго.
Нашествие Тамерлана, задевшее юго-восточный край Руси, но не проникшее до Москвы, в 1395 году расстроило Тохтамышеву Орду в волжских низовьях и выбросило оттуда по Волге вверх до Камы татарские массы, угрожавшие русскому пограничью. Перед московским князем встала задача обороны границы, а впоследствии и колонизационного наступления на восток. В руках его оказывалось начало торгового пути вниз по Волге и новый источник влияния на Великий Новгород: с усилением московской власти на Волге Великому Новгороду приходилось больше опасаться за свои двинские и иные земли, слабо связанные с метрополией и экономически смотревшие более на юг, чем на запад.
Немедля по присоединении Нижегородского княжества, Василий выставил Великому Новгороду требования, в том числе и митрополичьего суда (отмененного вечем в 1385 году и не восстановленного, вопреки настоянию митрополита Киприана, в 1391 году). Новгород ответил нападением на Устюг и Белоозеро, но просил потом мира, который и был заключен «по старине» (1393 г.), с выполнением всех условий Василия.
Попытка оторвать от Великого Новгорода его «земли» скоро стала возможной – ценой национального унижения. 1395 год был критическим для Москвы в этом смысле: только случайность спасла ее от разорения Тамерланом; Витовт начал наступление на восток, взяв Смоленск и отправив войско на Рязань, где укрылся один из смоленских князей. Василий не только не выступил на защиту русских областей, но вместе с митрополитом Киприаном оказался в 1396 году в Смоленске в гостях у Витовта, где переговоры (о церковных делах на Литве) с успехом велись митрополитом. После разгрома Витовтом Рязанской земли он был почетно принят Василием Дмитриевичем на московской территории, в Коломне. Здесь же решены были совместные действия против Великого Новгорода, заключившего нежелательный Витовту и безразличный для Москвы договор с немцами. Посольство Василия требовало в 1397 году в Новгороде отмены этого договора, но безуспешно. Зато тогда же было послано на Двину приглашение отложиться от Новгорода и целовать крест Москве. Двиняне приняли предложение. От Новгорода отняты были Волок-Ламский, Торжок, Бежецкий верх и Вологда, но в 1398 году новгородцы вернули отнятое, и Василию пришлось заключить мир опять «по старине».
