Большое влияние на ход событий имела помощь, которую Милутин оказал своему брату Драгутину в войне с болгарскими вельможами Дрманом и Куделином, правителями городов Кучево и Браничево (современная Северо-Восточная Сербия). Дрман и Куделин постоянно переправлялись на другой берег Дуная и нападали на Венгрию. Около 1290 г. Драгутин и Милутин нанесли Дрману поражение, изгнав его, а подчинявшуюся ему область присоединили к владениям Драгутина. Реакция Болгарии не заставила себя долго ждать: войско болгар вторглось в Сербию и опустошило ее земли вплоть до города Хвостан. Затем болгары сожгли резиденцию сербских архиепископов в Жиче. Тогда Милутин снова прорвался к Дунаю, победил видинского князя Шишмана, обратив его в бегство, но затем примирился с ним и породнился.
Таким образом, область владений Драгутина увеличилась от Усоры и Соли в Северной Боснии вплоть до Джердапа. Это случилось в последнее десятилетие XIII в., когда вследствие внутренних междоусобиц Венгерское королевство распалось на территории «олигархов» — богатых владетельных феодалов знатнейших родов, обладавших большими земельными владениями и высшими титулами и ставших самостоятельными правителями обширных областей. Вышло так, что и бывший сербский король Драгутин сделался одним из таких «олиграхов» и стал владеть территорией на южной окраине Венгерского королевства.
Области у рек Сава и Дунай были тогда теснее связаны с южными территориями: их заселяли устремившиеся с юга потоки мигрантов. Продолжительное владычество Венгрии не повлияло на состав населения и не оставило следов в топонимике этого края. После вытеснения отсюда Византии город Сирмий утратил прежнее значение. Его название в форме Срем еще раньше было перенесено на всю область к северу и к югу от Савы, где когда-то существовало Сирмийское епископство. Роль Сирмия перешла к городу-укреплению Мачва на Саве, точное местоположение которого неизвестно.
Земли Драгутина в районе Савы и Дуная и завоеванные Милутином области в Македонии, вместе взятые вдвое увеличили бывшую территорию государства Немани и создали условия, для того чтобы центр страны переместился на восток. Теперь магистральные направления на юг через Косово и Македонию и часть военной дороги от Белграда до Константинополя находились в центральной части Сербии. Немного раньше центр страны переместился к югу: символически это выразилось в том, что резиденция сербских архиепископов была перенесена из Жичи в Печ. Город Рас утратил роль столицы государства и был забыт. Королевские дворцы (Пауни, Сврчин, Неродимля, Штимля) воздвигаются теперь вокруг озера в Косове (окрестности современного города Урошевац), а также в Призрене и Скопле. В то время были созданы условия для последующего перемещения центра государства к областям у реки Дунай, где будет средоточие державы деспотов. Только в конце XIII — начале XIV в. началось формирование той самой Сербии, которая станет известна в последующие эпохи.
