Ни один из сыновей Стефана Первовенчанного не остался королем Сербии до конца жизни: все они были свергнуты. Неудовлетворенные амбиции отдельных членов династии, которые затевали ссоры и перевороты, привлекая на свою сторону придворных и воевод, не могли обуздать ни чувство семейной солидарности, ни христианская мораль. Междоусобицы вспыхивали и раньше, при жизни поколения отцов и дедов, они продолжились и среди наследников Уроша I.
В отличие от отца, который стремился удержать в своих руках всю полноту власти, Драгутин, взойдя на престол, отдал во владение матери Зету вместе с приморскими городами и еще несколько областей. Таким образом территория, которой когда-то правила дуклянская династия, стала сначала землей королевы Елены (1276–1308), а затем областью, которой владели престолонаследники, «молодые короли». Драгутин за время своего короткого правления (1276–1282) успел восстановить отношения с Дубровником и войти в число врагов Византии, сотрудничая с представителями рода Анжу из Южной Италии, родственниками своей матери.
В 1282 г. Драгутин, едва отметив пять лет со дня своего восшествия на престол, упал с коня и повредил ногу. По словам биографа Драгутина, король увидел в этом происшествии Божий промысел: он посчитал, что Бог наказал его за то, как он поступил с отцом. Драгутин почувствовал необходимость покинуть престол и потребовал, чтобы вместо него королем стал его брат Милутин (1282–1321). Сам Драгутин объяснял впоследствии все происшедшее иначе: он утверждал, что уступил престол брату лишь до тех пор, пока не поправится. Драгутин получил во владение часть территории на западе Сербии и посвятил все свое время лечению. Уже в 1284 г. он стал править Мачвой и соседними областями — территорией, которую венгерские короли обычно уступали женщинам из королевской династии и которой до Драгутина владела его теща, венгерская королева-мать Елизавета.
Милутин, как и его брат, остался в числе врагов Византии. Вскоре после своего восшествия на престол он отправился в большой поход на Византию и завоевал Северную Македонию вместе со Скопле. В декабре 1282 г. император Михаил VIII Палеолог, реставратор Византии, предпринял поход на Фессалию и во время этого похода умер. Его наследник Андроник II послал против Сербии наемников, но они не смогли добиться серьезных успехов. В 1283 г. Милутину удалось продолжить свой поход и достичь Эгейского побережья близ города Христополь (Морунац, Кавала). Тогда же он завоевал среднюю Македонию и прочно в ней обосновался, и с тех пор граница Сербии с Византией проходила не у Липляна на юге Косово, а близ ущелья Просек и города с тем же названием. С этого же времени граничившая с Византией область в Македонии и Албании станет территорией постоянных пограничных конфликтов. Около 1294 г. сербский король Милутин даже ненадолго завладел Драчем.
