В эту тяжелую зиму 1487 года Колумб встречается с бедной девицей, дворянкой Беатрисой Энрикес де Арана, круглой сиротой, жившей со своим братом Педро. Знакомство с Энрикес перешло очень скоро в любовь. Генуэзец, искавший утешения в своих горестях, не мог предвидеть, что этим «слишком человеческим» поступком он навсегда лишит себя возможности стать святым Христофором католической церкви. Скоро уже исполнится сто лет стараниям и хлопотам многих церковных канонизаторов о причислении Колумба к лику святых. Но папы неизменно отказывают в этом, считая, что сожительство с женщиной, не освященное браком, к тому же — при жизни законной жены, не соответствует идеалу праведной жизни.
Весною 1488 года Колумб получил разрешение Жоаньо II на приезд в Португалию. Королевское послание, датированное 20 марта 1488 года, содержало лестное обращение — «Нашему особому другу в Севилье» — и приглашало Колумба прибыть в Лиссабон. «Так как вы по известным делам, в которых вы замешаны, находитесь под преследованием наших властей, то даем вам этим нашим письмом свободу для приезда, пребывания и отъезда и удостоверяем, что вы не будете взяты, арестованы, обвинены, привлечены к суду или допросу по какому бы то ни было делу, гражданскому или уголовному, или какому-либо другому».
Колумб воспользовался разрешением португальского короля только в конце года. До этого он не покидал Кордовы. Его удерживали здесь узы привязанности к Энрикес, готовившейся стать матерью. В августе она родила Колумбу сына Эрнандо. Когда Колумб прибыл, наконец, в Лиссабон, он не застал в живых ни жены, ни детей. Было ли причиной смерти покинутой семьи столь часто навещавшее португальскую столицу «моровое поветрие» — чума, или они умерли от нужды — неизвестно. Колумб распорядился остатками имущества жены и сделал затем попытку возобновить свои хлопоты при дворе, но встретил холодный отказ.
Колумбов проект теперь меньше, чем когда бы то ни было, мог привлечь португальцев. Экспедиция Диаса обогнула в 1487 году мыс Доброй Надежды, увенчав, таким образом, блестящим успехом многолетние поиски португальцев. Коварный Жоаньо так любезно пригласил Колумба в Португалию только для того, чтобы лишить испанцев человека, способного втянуть их в какие-либо морские предприятия.
Поездка в Лиссабон оказалась бесплодной. Лучше было оставаться в Кастилии. Там у него теперь два сына, там Беатриса. Колумб уговорил брата, только-что вернувшегося в Лиссабон после участия в экспедиции Диаса, отправиться в Лондон предложить его проект английскому королю. Сам же он весною 1489 года выехал в Севилью.
