1990-е годы прошли для Украины под знаком постепенного втягивания в европейские и евро-атлантические структуры и выстраивания новых отношений с Россией. Поскольку сближение с «Западом» было одновременно удалением от России, отношения с последней превратились в постоянный кошмар украинских политиков. Отношения с Россией осложнялись и тем обстоятельством, что она превратилась для Украины в одного из самых крупных заимодавцев. После повышения цен на энергоносители в 1993 г. долг Украины перед Россией неуклонно рос и к 1995 г. достиг $ 4,2 млрд, а в 1997 г. составил умопомрачительную цифру — $ 8,8 млрд.
Украинско-российские отношения с самого начала строились на очень шатком равновесии. При этом обе стороны формально демонстрировали принцип равноправия, отдавая дань принципам международной системы, сложившейся после Второй мировой войны. О равноправии можно было говорить, но очень сложно его соблюдать. Будучи экономически более мощной, обладая колоссальными сырьевыми и энергетическими ресурсами и ядерным оружием, имея авторитет культуры мирового уровня, Россия с момента обретения ею суверенитета оставалась одним из наиболее известных актеров на мировой сцене, привычно, но не всегда обоснованно претендуя на роль великой державы. Украина, значительно уступая России в экономическом отношении, пребывая в прямой энергетической зависимости от нее и будучи «белым пятном» для мирового сообщества, не могла соревноваться с ней на равных.
Российские политики, находящиеся у власти, на словах признавали самостоятельность Украины, ее право на суверенитет, однако, по сути, воспринимали ее претензии на самостоятельность как трагическое недоразумение. В сознании подавляющего большинства политиков (и не только их, но и значительной части интеллигенции и рядовых россиян) Украина не существовала как нечто отдельное от России — поэтому стремление украинцев к отдельному, самостоятельному существованию казалось вызовом, результатом интриг или манипуляций недобросовестных политиков, происков внешних враждебных сил, оно встречало неодобрение, раздражение, неприятие и желание противодействовать. Отношения с Украиной вообще не воспринимались как вопрос внешней политики. В сознании российских политических элит был силен так называемый «имперский синдром», связанный с тем, что политическая идентификация россиян исторически сформировалась именно как имперская (то есть наднациональная). Славянские народы Российской империи и ее преемника, Советского Союза, не воспринимались как народы, отдельные от российского, это были те же «русские люди», только с региональными языковыми и культурными особенностями. Поэтому желание этих «русских людей» жить отдельно и претендовать на отдельную историю, культуру и самосознание, да еще и в противопоставление другим «русским», то есть россиянам, воспринималось как что-то противоестественное. К этому можно добавить и более банальные мотивы — для части российских политиков периодические обострения украино-российских отношений были просто удобным средством поддержания своего статуса и рейтинга на внутриполитической арене. Наиболее яркие примеры — мэр Москвы Юрий Лужков (установивший «особые отношения» с Севастополем) и лидер Либерально-демократической партии России Владимир Жириновский.
