Новый поход Ольгерд предпринял в 1370 году опять же по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимою, в рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду кремля и уйти в свое княжество.
Еще менее удачным был третий поход литовцев на Москву, предпринятый ими в 1372 году. На этот раз Дмитрий московский встретил Ольгерда у Любутска и разбил сторожевой литовский полк. После этого Ольгерд отступил и отказался от продолжения борьбы с Москвой.
Ольгерд пытался подчинить своему влиянию даже такие далекие от Литвы города как Новгород и Псков. В 1346 году он вторгся в новгородские владения и опустошил их по рекам Шелони и Луче.
Крупную победу одержал Ольгерд над татарами при Синих водах. В результате ее Подолия была очищена от татар и укреплены южные границы Великого княжества Литовского.
Активной внешней политике литовских князей мешал Тевтонский орден, обосновавшийся на северо-западных границах Литвы. Ежегодные вторжения немецких рыцарей привели к тому, что территория Литвы, граничащая с государством крестоносцев, на многие десятки верст превратилась в пустыню. Целыми деревнями население Жемайтии[1] и Аукштайтии[2] снималось с насиженных мест и искало спасения в центральных районах страны. Но и здесь их часто настигал меч закованного в броню «божьего слуги». Так, в 1346 году вновь избранный великий магистр Ордена Генрих фон Арфберг подошел к Трокам, опустошил их окрестности и разбил в злой сече полки Ольгерда.
Правда, и литовцы, вторгаясь на территорию Ордена, с лихвой платили за разорение своих областей. Успехи сменяли неудачи, и в целом, государство крестоносцев продолжало оставаться дамокловым мечом, висящим над Великим княжеством Литовским.
Неудачно для Литвы шла борьба с Тевтонским орденом и при наследнике Арфберга Винрихе фон Книпроде. В 1360 году Ольгерд, Кейстут и сын последнего Патрикий сошлись с великим магистром на границах литовских: битва продолжалась целый день, и рыцари одержали победу. Более того, Кейстут, сброшенный с лошади, попал в плен и был отвезен в Мальборк — столицу Ордена.
С помощью соотечественника, бывшего слугою в Мальборкском замке, ему удалось бежать к своему зятю, князю Яношу мазовецкому. Вместе с польскими рыцарями Кейстут отомстил немцам, взявши у них два замка и, с добычей возвращался домой. Но, уже вблизи литовской границы, был настигнут крестоносцами, вторично взят в плен, вторично бежал и опять начал готовиться к походу в Пруссию.
