Чтобы разбить своего главного врага — Московское княжество — Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Однако хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей, и хан потерял бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Поэтому Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход — московскому князю Симеону.
Ольгерду ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь, без лишних эмоций, оценил обстановку и пришел к выводу, что в данный момент выгоднее дружба с московским князем чем война. К тому времени оба брата: Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт — племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд — свояченицу, княжну тверскую.
Союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. Это была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества. Более того, новая жена Ольгерда не только не способствовала примирению Литвы с Москвой, наоборот, она нашла своему мужу союзника в русских землях, неподвластных Москве.
С конца 60-х годов 14-го века началась длительная борьба между великим князем московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не упустил возможности вмешаться в распри соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.
Три дня стоял Ольгерд под новым московским кремлем, но взять его так и не смог. Отступая, литовцы опустошили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах. Несмотря на то, что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый. Впервые за последние сорок лет, то есть, начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало неприятельское нашествие.
