Первым тронулся в путь, включавший только конницу, самый малочисленный сторожевой полк. Во главе его лихо гарцевал удалой Семен Мелик с помощниками ― князьями Оболенским и Тарусским. Следом за сторожевым полком два брата из боярского рода Всеволожей, Дмитрий и Владимир Александровичи, вели передовой полк, укомплектованный главным образом отрядами пехоты. Затем шел большой полк, вобравший в себя едва ли не половину воинов, бывших на Девичьем поле. В его состав вошло большинство народного ополчения, княжеские дружины отдельных городов во главе с боярами московского великокняжеского двора. Впереди большого полка ехал сын бывшего московского тысяцкого Тимофей Васильевич Вельяминов.
Полк правой руки вел хорошо знакомый нам литовский князь Андрей Ольгердович. Князья Белозерские, Василий Ярославский и Федор Моложский возглавили полк левой руки, который собрал весь цвет русского воинства. Князья и бояре, русские витязи на породистых конях, облаченные в дорогие доспехи, отменно вооруженные вызывали всеобщее восхищение и зависть. Однако не им доведется сыграть в предстоящем сражении главную роль.
Запасным полком командовал также литовский князь — Дмитрий Ольгердович брянский. Кроме того, был сформирован особый полк — засадный, на который московский князь возлагал большие надежды. Соответственно, его поручили самым опытным воеводам — князю Владимиру Андреевичу серпуховскому и Дмитрию Михайловичу волынскому, по прозвищу Боброк.
Из Коломны войско двинулось вверх по течению Оки к Лопасне. Сюда же подошли войска, которые по разным причинам не успели в Коломну. В Лопасне Дмитрий Иванович застал посланного в ставку Мамая боярина Захария Тютчева. Но более всего московский князь обрадовался гонцам от сторожи, которые привезли пленного татарина. Из сведений, добытых Тютчевым и полученных из допроса татарина, стало ясно, что Мамай из устья Воронежа медленно двигается вверх по Дону. В едином кулаке держит Мамай свою рать, не посылает как обычно отдельные отряды на грабеж русских волостей. Нет, не для простого грабежа великий эмир привел на Русь свою орду.
Весь день 26 августа русское войско переправлялось через Оку, во исполнение стратегического замысла: выйти навстречу Мамаю за пределами Рязанского княжества. Переправа прошла на редкость слаженно и быстро. В этом немалая заслуга жителей Лопасни. Задолго до 26 августа воевода этого маленького городка на берегу Оки получил приказ Дмитрия Ивановича колотить плоты, отовсюду сгонять лодки, наметить на реке наиболее удобные места. К вечеру все огромное войско было на противоположном берегу. Последним московский берег покинул Дмитрий Иванович. Но вскоре Дмитрий вновь скакал впереди войска, снова направлял дозоры, принимал гонцов от сторож, высланных ранее в степь.
