Выбор военной профессии произошел на каникулах летом 1889 года. Отец застал Уинстона и его младшего брата Джорджа за игрой в солдатики и прямо спросил: "Уинстон, не хочешь стать военным?" И тот уверенно ответил: "Да".
В "военном классе" будущий премьер стал учиться более прилежно. Видно, военная служба в тот момент его привлекала. Хэрроу Черчилль окончил в числе всего 12 учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особые успехи показав при изучении истории. Он также стал чемпионом школы по фехтованию, зато по дисциплине находился в классе на последнем месте. Позднее Уинстон признавался: "Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка исключая алфавит". В Хэрроу Черчилль прославился как один из самых злостных хулиганов. Ему очень нравилось сталкивать товарищей в бассейн. Правда, порой перепадало и ему самому. Как-то раз несколько товарищей затолкали его в постель и уст роили своеобразный контрастный душ, облив сначала горячей, а потом холодной водой. Но даже в столь беспомощном положении Черчилль кричал своим обидчикам: "Я все равно буду великим, а вы так и останетесь никем". И ведь сколько хулиганов было в колледже в то время, а великим-то действительно стал лишь один.
В конце 1892 года после провала на вторых вступительных экзаменах в Королевское военное училище Сэндхерст, отец забрал Уинстона из Хэрроу. Его определили в Лексэм-Гарденс-Эрлскорт в Лондоне на курсы к капитану Уолтеру Генри Джеймсу, который натаскивал нерадивых учеников для поступления в Сэндхерст. От уровня подготовки своего нового воспитанника капитан был не в восторге и честно сказал лорду Рэндольфу: "Ваш сын слишком невнимателен и чрезмерно заносчив. К тому же он постоянно поучает своих преподавателей, заявляя им, что его познания в истории настолько обширны, что он не желает продолжать дальнейшую учебу в данной области".
В 1893 году Черчилль лишь с третьей попытки сдал экзамены в престижное Королевское военное училище в Сэндхерсте. Его подвело плохое знание латыни. Показав 92-й результат из 102 поступивших курсантов, Уинстон первоначально был определен в менее престижный кавалерийский класс, где годовая плата за обучение была на 200 фунтов выше, а карьерные возможности — меньше. Перевестись в пехотный класс ему удалось только благодаря тому, что часть абитуриентов с более высокими экзаменационными баллами отказалась от поступления в училище.
