Мать леди Рэндольф Черчилль, в девичестве Дженни Джером — была дочерью богатого американского финансиста. Таким образом, в жилах Уинстона текла как британская, так и американская кровь. Так что само происхождение диктовало ему добиваться прочного англо-американского союза, хотя отношения родителей были далеки от идиллических.
В отличие от отца, мать Черчилля не отличалась аристократическим происхождением. Зато у леди Рэндольф Черчилль", в девичестве Дженни Джером, было другое немаловажное преимущество — она была дочерью простого американского миллионера, а семейство Черчиллей давно уже по было богатым, и третьему сыну герцога Мальборо не светили ни титул, ни достойное упоминания наследства. К тому же Дженни была одной из первых красавиц своего времени. Королева Румынии Мария свидетельствовала: "Леди Рандольф обладала ослепительной красотой, ее скорее можно было принять за итальянку или испанку. Глаза ее были большими и темными, изгиб губ был изысканным и почти озорным, волосы — иссиня-черными и блестящими, в ней было что-то креольское. Она была очень оживленной и много смеялась, показывая белоснежные зубы и всегда выглядя счастливой и хорошо проводящей время".
Ее отец, Леонард Джером, крупный биржевой игрок, основатель Американского Жокейского клуба, владелец акций "Нью-Йорк таймс" и Тихоокеанской почтовой пароходной компании, а также театра на Мэдисон-авеню, друг и деловой партнер знаменитою мультимиллионера Корнелиуса Вандербильта, был потомком изгнанною из Франции гугенота Тимоти Джерома, высадившеюся в британских колониях в Северной Америке в 1717 году. За масштабные спекуляции нью-йоркской недвижимостью Леонарда Джерома прозвали "королем Уоллстрит". Свадьба Дженни и Рэндольфа в 1874 году была одной из первых свадеб британского аристократа и дочери американского миллионера. Молодая чета получила 3600 фунтов в год, из них 2500 гарантировал отец невесты, предоставивший капитал в 50 000 фунтов в приданое. Он же оплатил долги Рэндольфа в 2000 фунтов. Однако в дальнейшем из-за неудачной игры на бирже финансовые дела Леонарда Джерома ухудшились, и он несколько лет не мог помогать дочери в прежнем объеме. Брак же с Рэндольфом перерос просто в дружескую связь в 1886 году, когда супруга стали жить раздельно, обзаведясь любовницами и любовниками. Но Рэндольфа, подававшего большие надежды парламентария-консерватора, успевшего побывать министром по делам Индии и канцлером казначейства, погубил сифилис — сухотка спинного мозга свела его в могилу в 1895 году в возрасте 45 лет. Мать Уинстона не слишком долго горевала. В 1900 году она вышла за капитана шотландской гвардии 26-летнего Джорджа Корнуоллиса-Уэста, который был моложе ее на 20 лет и был ровесником Уинстона. Через 14 лет супруги развелись, чему способствовали финансовые проблемы Дженни. В 1918 году она вышла замуж за 41-летнего миллионера Монтегю Фиппен Порча. В 1921 году Дженни упала с лестницы и сломала ногу. Началась гангрена, и врачи не смогли спасти леди Рэндольф Черчилль.
