Работа Беньямина над Кафкой с полным правом может быть охарактеризована словами, которые сам Беньямин написал о Кафке в письме Шолему от 12 июня 1938 года, называя его «человеком, потерпевшим крах» (см. Приложение). Не только и не столько неудачные обстоятельства, явное неумение Беньямина наладить отношения с издателями и редакторами были виной тому, что его взгляды так и не получили полноценного отражения в печати того времени. Как показывает переписка Беньямина в течение 1930-х годов, в своих рассуждениях о Кафке, как и во многих других случаях, он пытался пройти своим путем, минуя все основные направления того времени. Его тексты нельзя было отнести ни к академическому литературоведению (которое в тот момент только начинало открывать Кафку), ни к успешным вариантам инновативной философии и философской эссеистики (примером которой среди его знакомых был Адорно).
Основная же проблема для Беньямина заключалась в том, что он постоянно нащупывал возможность совместить несовместимое: традиции мистического взгляда на мир (в иудейском варианте наиболее ярко представленного его другом Шолемом) и «левый» социально-критический подход, олицетворенный для него прежде всего Брехтом. Эти два полюса «эллиптического» творчества Беньямина никак не удавалось согласовать в жизни (и Шолем, и Брехт неизменно настороженно относились к его поискам, считая противоположную сторону виновной во всех грехах).
Не менее проблематичным было соединение этих двух позиций и в творчестве Беньямина. В какой-то мере сходную задачу решал Эрнст Блох, которого Беньямин считал не только крупным философом, но и наиболее значимым эссеистом своего времени. В работах Блоха традиция иудейской эсхатологической мистики сливалась с социальной теорией общественного преобразования, однако как раз эта ориентированность на прогресс вряд ли могла удовлетворить Беньямина, который в самом конце своей жизни все отчетливее поворачивается в сторону эсхатологии, не видящей возможности для поступательного совершенствования в человеческой жизни, но в любой момент готовой к завершению истории. Впрочем, Беньямин был одним из первых, кто наметил и еще одну точку зрения на творчество Кафки – универсальную, не связанную с отдельными культурными, религиозными или социальными позициями. Для этого он вводит в интерпретацию древнекитайское учение о дао – верном пути – и фигуру основателя даосизма Лао Цзы. Удивительная внешняя простота построения книги «Дао дэ цзин» стала для Беньямина прототипическим образцом парадоксального взгляда на мир через притчу, столь близкого ему в Кафке.
