28 сентября 1190 года, сразу же после того, как к нему прибыла Иоанна с неудовлетворительной денежной компенсацией, Ричард переплывает пролив и овладевает на полуострове сильно укрепленным монастырем-крепостью Баньяра, где поселяет Иоанну. Сам же остается жить в винодельческом поместье. 2 октября он изгоняет греческих монахов из монастыря Сан-Сальваторе на полуострове на берегу Мессинской гавани, чтобы разместить в безопасности выгруженный с кораблей провиант. Обе меры, безусловно, носили вынужденный характер, но, поскольку при этом были захвачены стратегически важные пункты, их можно было вполне истолковать как угрозу всей Сицилии. И это, пожалуй, входило в намерения Ричарда. Впрочем, подобное приближение к Сицилии могло быть чем-то вроде рекогносцировки, причем как в военном, так и в политическом смысле. Это позволяло не только прощупать военную силу Танкреда, но и получить представление о военном потенциале войск Генриха VI в Апулии.
В этот период идут оживленные консультации между Ричардом и Филиппом, и, казалось, дружбу королей ничто не может нарушить. 3 октября недовольство ценой на хлеб перерастает в беспорядки. Ричард силой пытается удержать своих людей, бросившихся к городским воротам, и это ему удается не сразу. В конце концов, он уговаривает их собраться на следующий день на сходку, и страсти мало помалу стихают. Согласно Девизу, у Ричарда уже тогда вызревает решение штурмовать город, и он, якобы, с этого момента начинает приготовления. Автор добавляет, что, к счастью, напала другая сторона, и никто не смеет упрекнуть короля в предумышленном завоевании Мессины. Правдоподобнее, однако, что Ричард просто разуверился в успехе мирных переговоров.
Утром 4 октября 1190 года в сторону поместья, где находилась резиденция Ричарда, для ведения переговоров выступила группа местных церковных иерархов во главе с мессинским архиепископом, между прочим, уроженцем Англии. В состав делегации входили также уполномоченные Танкреда — адмирал Маргарит и Йордан Люпин, и сам король Филипп. Но лишь только начались переговоры, из ворот города хлынула толпа жителей Мессины, в которой послышались призывы напасть на дом Гуго Лузиньяна, и началась свалка. Этот Гуго, «Le Вгun», «коричневый», был племянником Конрада Монферратского, назначенного перед штурмом Акки преемником слабеющего короля Гвидо Иерусалимского, и главою рода Лузиньянов в их вотчине Пуату. Возможно, взбешенные горожане начали свое нападение на анжуйскую армию с одного из Лузиньянов совершенно случайно, но, вполне вероятно, что это могла быть целенаправленная акция — первое звено в цепи последовавших напряженных политических событий. Ричард мгновенно прервал переговоры и пробился с несколькими из своих приближенных на холм, занимавший господствующее положение над местом разворачивавшихся событий. Оттуда он затем устремился на жителей Мессины и погнал их по направлению к городу. Первая ожесточенная схватка произошла перед городскими воротами. К этому времени французы во главе с Филиппом уже успели укрыться за городскими стенами. По сообщениям Девиза и Амбруаза, при штурме Мессины Ричард прибег к своей обычной тактике — выпустил вперед лучников, которые произвели настолько массированный обстрел, что городские стены опустели в мгновение ока. И поскольку стены защищать было уже некому, то не составило большого труда подвести тараны к воротам.
