Похоронив мужа, вдова продолжала служить в Художественном театре. Кстати, в 1904 году Ольга Леонардовна носила фамилию Книппер. А вторая часть фамилии появилась почти случайно.
После 1917 года часть труппы Художественного театра во главе с Василием Качаловым отправилась из переживавшей не лучшие времена Москвы — холодной, голодной, — в гастрольное турне на юг. Вместе с ними была и Ольга Леонардовна. На какое-то время они остановились в Харькове, а затем оказались в Грузии. Из Батуми на пароходе отправились за границу. Побывали в Болгарии и Югославии.
По рассказам Виталия Вульфа, в Загребе дела у труппы пошли очень плохо и кто-то посоветовал Качалову указать на афише, что в спектакле принимает участие вдова Чехова. Имя Антона Павловича должно было привлечь внимание. Качалов так и сделал, при том, что Ольга Леонардовна никогда не хотела особо подчеркивать, что она вдова Чехова, потому и на сцену выходила под своей фамилией — Книппер.
В тот раз она впервые вышла на сцену под двойной фамилией, и действительно, был большой успех. В театре Ольгу Леонардовну называли «Наша герцогиня». Вдова Чехова всегда прекрасно одевалась, одежду для нее шила Надежда Ламанова, модельер, которая обшивала всех первых дам, вначале — Российской империи, затем — советского государства.
В Москве Ольга Леонардовна жила в Глинищевском переулке, потом эта улица носила имя Немировича-Данченко. С 1938 года она поселилась в знаменитом театральном доме, где жили многие великие мхатовцы. Единственным человеком, с которым дружила вдова Чехова, была Марья Павловна, родная сестра Чехова. Ольга Леонардовна ездила к ней в Ялту, помогала с организацией музея Антона Павловича.
В 1940 году в Художественном театре была осуществлена новая постановка «Трех сестер», режиссером был Владимир Иванович Немирович-Данченко. Машу играла уже Алла Константиновна Тарасова. И это, конечно, было событием. Мария Иосифовна Кнебель вспоминала, как в антракте она увидела Ольгу Леонардовну, которая стояла в коридоре, прислонившись лбом к стене, плакала и говорила: «Все прошло, все прошло».
Последний раз Ольга Леонардовна переступила порог родного Художественного театра 22 октября 1958 года. В тот день на сцене МХАТа отмечали ее 90-летний юбилей. Ольга Леонардовна сидела в ложе, как вспоминали театралы, очень красивая. Несмотря на почтенный возраст, она сохраняла свою стать и оставалась женщиной, вызывавшей всеобщее восхищение. Играли сцену из «Трех сестер». Присутствовавшие потом рассказывали, что когда на сцене появилась Маша и должна была произнести фразу: «У Лукоморья дуб зеленый», Ольга Леонардовна неожиданно сама произнесла эту реплику прямо из своей ложи. Зал не ожидал и взорвался нескончаемой овацией…
