В рассказе самой Екатерины нет никакого намека на то, что она сдерживала поползновения Сергея из страха. Обстановка изменилась: Чоглоковым теперь так не терпелось увидеть Екатерину беременной, что они были готовы убедить ее завести себе любовника. Императрица изменила их амплуа. Если раньше они были сторожевыми псами, то теперь им предстояло выступить в роли сводни. Елизавета больше не намерена была терпеть: ее племянник должен иметь сына и наследника, а если же он, как все говорили, не мог зачать его, тогда Екатерина должна забеременеть от другого. Чоглоковы обязаны были об этом позаботиться.
Больше всех на роль любовника великой княгини подходил красавец Сергей, который показал себя приятным кавалером и, по всей видимости, был влюблен в Екатерину. Мария поговорила с Екатериной, убеждая ее отбросить угрызения совести, связанные с супружеской неверностью, и уступить домогательствам Салтыкова. Тем временем Николай, впавший в немилость за то, что соблазнил одну из фрейлин, мадемуазель Кошелеву, сам начал флиртовать с Екатериной.
Петр ничего не имел против, Сергей ему нравился, и кроме того, оказавшись в положении зрителя, великий князь наслаждался, наблюдая за тем, как вылощенный придворный домогается его жены. Он не был ревнив и не смотрел на жену как на свою неприкосновенную собственность. Хотя престолонаследие не было ему безразлично, но кем будет зачат его наследник, должно быть, не имело для него никакого значения. Он наблюдал со стороны, предоставив событиям развиваться своим чередом.
Сергей продолжил свои ухаживания, и некоторое время Екатерина держалась стойко, обращаясь с ним так же радушно, как и с любым другим придворным, дразня его, когда он не давал ей покоя своими бесконечными объяснениями в любви. «Откуда вы знаете, что я уже не отдала свое сердце кому-нибудь другому?» — поинтересовалась она у него. Однако это нисколько не обескуражило его. Наоборот, он стал еще более настойчив в своих домогательствах.
Пришло лето, и «молодой двор» — под этим названием был известен кружок лиц, наиболее близких к великому князю и великой княгине, — начал устраивать выездные развлечения на лоне природы. Николай Чоглоков организовал охоту на одном из невских островов, куда избранная компания придворных, включая Сергея, была доставлена на лодках. Они решили провести там целый день. Как впоследствии вспоминала Екатерина, Сергей «улучил минуту, когда все скрылись из виду в погоне за зайцами, и подойдя ко мне, опять заговорил на свою излюбленную тему». Пока он развивал во всех подробностях мысль об их тайном счастье, она слушала с большим, чем обычно, терпением. Заметив, что Екатерина удерживается от отговорок и возражений, Сергей воспользовался ее молчанием, чтобы показать, как сильно он любит ее.
