Разумеется, придворная жизнь не могла обойтись без женщин. Одним из наиболее громких романов пылкого фа-фа была его связь с сестрой принца Конде, Луизой Анной де Бурбон, именуемой мадемуазель де Шаролэ или просто Мадемуазель. Самая красивая принцесса дома Бурбонов, Мадемуазель обладала живым умом, была прекрасно образована, любознательна и с увлечением отдавалась любовным приключениям, являясь зачастую их инициатором. Она вполне могла служить образцом либертенки, особенно когда надевала на себя рясу монаха-кордельера, брала в руки веревку святого Франциска и позировала в таком виде художнику. Потом она отсылала портреты любовникам, чтобы подогреть их воображение и пыл. В те времена плеть часто применялась для возбуждения желаний, а популярный эротический роман «Тереза-философ» (1748), автором которого считали Жана Батиста Буайе д'Аржанса, прославил веревку святого Франциска в качестве орудия для получения наслаждения. Очаровательная Мадемуазель, выбиравшая себе любовников в самых высших аристократических кругах, не устояла перед обаятельным провансальцем, и вскоре граф де Сад стал завсегдатаем ее загородного особняка под названием Мадрид, подаренного хозяйке Людовиком XV, который, как говорили, также не остался равнодушным к ее чарам. Но вскоре граф-сердцеед положил глаз на герцогиню де ла Тремуй и написал Мадемуазель письмо, в котором недвусмысленно сообщал, что более ее не любит. Оскорбленная красавица, привыкшая сама давать отставку своим поклонникам, ответила весьма язвительно. Несомненно, этот поступок был одним из тех, которые в совокупности стали причиной опалы графа. Но опала наступит позже. Сейчас отметим только, что спустя много лет, когда состарившийся граф оказался в стесненном материальном положении, мадемуазель де Шаролэ пригласила его пожить у нее в замке. По всей видимости, граф был наделен особым даром, благодаря которому его бывшие возлюбленные всегда были готовы прийти к нему на помощь, чего нельзя сказать о его жене. К жене, впрочем, он никогда не питал ни нежных, ни трепетных чувств.
С помощью дальних родственников Жан Батист стал вхож в дом принца Конде, одного из первых лиц королевства, и постепенно сделался его фаворитом. Имея должность капитана драгунского полка, он сразу после женитьбы участвовал в кампании 1734—1735 годов в качестве адъютанта маршала де Виллара: с 1733 года Франция пребывала в состоянии войны за польское наследство. Получив от короля должность наместника провинций Брес, Бюже, Вальроме и Жекс, де Сад в 1739 году откупил ее за 135 тысяч ливров. (Для сравнения: пара сапог стоила примерно двенадцать ливров, а должность генерального откупщика немногим более миллиона ливров.) К этому времени граф уже изрядно растратил свое состояние, и цена для него была поистине умопомрачительна. Однако игра стоила свеч, ибо провинции выплачивали наместникам пожизненную ренту фактически «просто так», за то, что они изволили занять эту должность. Ни постоянного пребывания в «своей» провинции, ни разбора каких-либо дел от наместника не требовалось, и он мог, как и прежде, жить при дворе, растрачивая, как ему угодно, получаемые им деньги. Для графа де Сада сумма доходов от наместничества составляла немногим более десяти тысяч ливров в год, что при его годовом доходе в восемнадцать тысяч ливров и склонности к расточительству являлось неплохим подспорьем. С должностями наместников обычно расставались неохотно, тем более что король жаловал эти должности только лицам привилегированным.
