Впервые отец и сын поменялись ролями: Павел Егорович, похоже, терял власть над обретавшими независимость сыновьями. Как серебряный медалист, Александр всегда мог найти в Москве частные уроки. Взаимные поучения, конечно, могли лишь ухудшить отношения между ними, хотя Александр сочувствовал отцу, с которым непорядочно обошлись таганрогские купцы: «Через какую-нибудь сволочь, которая только своей рожей занимается, и Вам и мне так страдать приходится… от мыслей я стал уже кровью плевать».
Колю денежные проблемы связали по рукам и ногам: он собрался переехать в Петербург, где в Академии художеств платы за учение не брали, но денег на дорогу у него не было. Павел Егорович, уступив многочисленным мольбам, обратился за помощью к Любови Алфераки, жене одного из самых богатых таганрогских купцов. Он просил ее ссудить денег на определение Коли в Академию и «дать ему такое образование по художеству, которым многие уже Вами осчастливлены», мотивируя свою просьбу тем, что в течение 12 лет он с сыном пел в придворной церкви, когда они «произносили молитвы ко всевышнему Богу с большим усердием».
Но Алфераки в помощи отказали. Коля чувствовал себя брошенным на произвол судьбы и ужасался от мысли, что ему вместе с Михаилом Чеховым придется прозябать в амбаре у Гаврилова. Александра уязвило безразличие родителей. В ответ на просьбы о помощи братья получали лишь упреки. Евгения Яковлевна подозревала, что Александр обижает Николая, Павел Егорович твердил, что надо почаще бывать в церкви. Александр взывал к ним: «Да еще ради Бога прошу Вас, пишите потеплее, по душе, а то у Вас, папаша, только одни наставления, которые мы с детства зазубрили, выходят».
Евгению Яковлевну расстроило сообщение Александра: «Я был в костеле. Музыка чудесная». В ответ она пишет: «Саша, ты правду молись Богу, а нечего по костелам ходить». На именины она послала сыну два рубля и излила на него поток жалоб, умоляя выпросить для нее у железнодорожного магната Полякова бесплатный билет, чтобы приехать в Москву и помочь Коле устроить его дела. Положение в Таганроге тоже было близко к отчаянному – требовались деньги, чтобы платить за обучение в гимназии Маши, Антона и Вани, но денег не было. После отъезда в Москву старших сыновей Чеховы взяли постоялицей племянницу Селиванова, Сашу. Антон в это время был в деревне и, недомогая, ничего домой не писал. Евгения Яковлевна плакалась Александру: «Коля, должно быть, болен, сердце мое слышит. Мы пустили квартирантов во флигель, а сами как сельди в бочке, я пропадаю от беготни из комнаты в кухню теперь, и, чай, им здесь в комнатах очень тесно…»
