Телеги со щитами ставились одна за другой в цепь, соединялись между собой крючьями, и, вероятно, подпирались с обратной стороны оглоблями, чтобы телеги нельзя было опрокинуть. За каждым щитом могло укрываться и вести огонь 5–6 стрельцов. По описанию Г. Флетчера, русский Гуляй-город мог вытянуться в линию длиной около 10 км. Если это так, то в нем должно было быть около 1800 телег. В общем, Гуляй-город был очень серьезным аргументом на поле боя, и даже с пушками взять его было непросто.
Само по себе появление Гуляй-города явно указывало на то, что на сей раз русские полки дадут решительный бой крымчакам, откуда они бы ни появились. Иван Грозный наказал князю М.И. Воротынскому прикрывать переправы через Оку на Муравской дороге, а также переправы через реку Жиздру, где в 1571 году Девлет Гирей шел на Москву. Основные силы русских находились у Серпухова.
В этот раз крымский хан пошел на Москву по Муравской дороге, кратчайшим маршрутом, но не к Туле, а к Серпухову. Против него стояли полки князя Воротынского численностью в 20 тыс. человек. Девлет Гирей выслал вперед большой отряд мурзы Теребердея, который внезапной ночной атакой напал на сторожевой отряд из полка князя Дмитрия Хворостинина, которым командовал немецкий наемник Генрих Штаден. Крымчаки прорвались через переправу, взяли оборонительную стену из частокола и изрубили весь отряд из 300 человек. Штаден прыгнул с частокола в реку и уплыл от крымчаков. Потом он участвовал в битве при Молодях и обороне Гуляй-города.
Несмотря на то, что Девлет Гирей был уверен в победе, он не воспользовался открытой переправой. Отряд мурзы Теребердея помчался дальше на север и достиг района современного Подольска, отрезав русское войско от Москвы. Сам хан выбрал для переправы место подальше, у села Дракино, где разбил полк князя Никиты Одоевского (1225 человек). Выслав заслон из двух тысяч воинов к Серпухову для отвлечения внимания, Девлет Гирей двинулся на Москву по уже безопасной дороге.
Казалось бы, поражение. Крымский хан идет на Москву во главе 80-тысячной армии, с пушками и даже присланным ему из Стамбула большим отрядом янычар. А русское войско осталось в стороне на теперь никому не нужных позициях по Оке.
Однако, Воротынский был опытным военачальником, весьма искушенным в борьбе с крымчаками. Он применил тот же прием, что и боярин Шереметьев в 1555 году. Русская конница под командованием Дмитрия Хворостинина пошла по пятам крымского войска и 29 июля 1572 года настигла крымский арьергард у села Молоди. Крымчаки бросились защищать свой обоз и запасных лошадей. Закипела битва. Воротынский тем временем подтягивал к Молодям с юга свои полки и Гуляй-город, который встал в удобном месте на холме за рекой Рожаей. В нем разместился Большой полк – 8255 человек, не считая казаков.
