Тринадцати лет от роду Сытин впервые надолго уехал из дома. В то лето он отправился с дядей по Волге в Нижний Новгород, где помогал ему в меховой торговле. На этом пересечении торговых путей Европы и Азии Сытину открылся мир коммерции.
Здесь он встречал и армян, и турок, и татар, и китайцев, и англичан, и голландцев, и сибиряков, в любой зной ходивших в меховых одеждах. Одни, как и он, приплыли по Волге; другие – через Казань на камских пароходах или через Москву по Москве-реке и Оке; третьи приехали на повозках и телегах. В разноязыком гомоне купцы торговались о стоимости товаров, сделанных за тысячи километров, договаривались об обмене либо цене в местных или иностранных деньгах. Мало того, что они обходились без установленного обменного курса, так еще договор, бывало, скреплялся только рукопожатием, а выполнение его откладывалось до будущей ярмарки.
Торговали только тем, что можно унести, так как покупатели тащили купленный товар на себе. Сделок на поставки с отсрочкой не заключали. Продавали изюм, одеяла, образа, изделия из кож, золота и серебра, персидские ковры, рис, стеклянную посуду, фарфор, платки, шкуры и даже кареты. Купцы, торговавшие определенным товаром, занимали отведенное им место и в большинстве жили тут же, при своих лавках, готовые в любое время сговориться с покупателем, а продолжалась ярмарка полных шесть недель – с июля по сентябрь.
Здесь Сытин постиг некоторые премудрости торгового дела: узнай вкусы своих покупателей, продавай помногу, отпускай в кредит. Научился Сытин и работать без устали, и строго блюсти интересы хозяина. За работу на ярмарке он получил царскую плату – 25 рублей. Между тем месячное жалованье его отца равнялось 22 рублям, и в Сытине впервые шевельнулось желание, свойственное почти всякому нарождающемуся предпринимателю, – превзойти отца.
Следующим летом Иван снова приехал в Нижний, но работал не с дядей, а в меховой лавке у купца из Коломны. Старательный и серьезный мальчик расположил к себе нового хозяина, и тот через месяц после ярмарки устроил Сытина учеником к московскому купцу средней руки П.Н. Шарапову, который, помимо основной меховой торговли, еще печатал и продавал крестьянам лубочные картинки.
14 сентября 1866 года, запасшись рекомендательным письмом, пятнадцатилетний крепыш явился в лавку Шарапова у Ильинских ворот, что в старой Китайгородской купеческой слободе близ Кремля. Сытин не делится первыми впечатлениями о разрастающейся четырехсоттысячной Москве, но и в самых дерзких мечтах вряд ли он предполагал, что пройдет сорок лет и уже в миллионном городе он станет ведущим издателем. Зато Сытин вспоминает первый услышанный им совет: «Ну что, брат, служить пришел? Служи, брат, усерднее. Себя не жалей, работай не ленись, раньше вставай, позднее ложись. Грязной работы не стыдись, себе цены не уставляй – жди, когда тебя оценят. Базар цену скажет»
