Спустя год после смерти царевича Димитрия Бог утешил царя Федора Ивановича дарованием ему дочери Феодосии, но в следующем году дочь скончалась, и это повергло отца и особенно мать в чрезвычайное горе. Патриарх Иов счел нужным написать царице Ирине послание и убеждал ее не предаваться скорби, но уповать на Бога и усердно Ему молиться, напоминал ей о праотце Адаме, как горько он плакал над телом своего сына Авеля, но не мог слезами возвратить его к жизни по силе неизменного приговора: Земля ecu и в землю отыдеши, указывал на праведных Иоакима и Анну, которые хотя до старости оставались неплодными, но своим упованием на Бога, своими неотступными молитвами подвигли Его разрешить неплодство Анны и даровать им благословенное чадо. "Видишь ли, благоверная государыня царица, - заключал первосвятитель, - сколько может молитва праведных, терпеливо переносящих постигающие их скорби. А кручиною, государыня, ничего нельзя взять, можно взять лишь милостью Божиею; если печалишься, то только гневишь Бога, а своей душе причиняешь немалый вред и безгодно изнуряешь свое тело; диавол же, когда видит кого-либо скорбящего, укрепляется на него. Потому молю твое благочестие, положи во всем упование на Бога и на Пречистую Богородицу, и Она, видя твое упование, умолит Сына Своего, да исполнит всякое твое прошение, да сотворит чресла твои многоплодными и да устроит тебя как лозу плодовитую в дому твоем".
Когда Федор Иванович скончался (7 генваря 1598 г.), патриарх Иов оплакал его самыми непритворными слезами, как и вся Москва. Но, кроме того, как бы в дань признательности к почившему, сам принял на себя труд, несмотря на свою старость и многотрудные обязанности, написать житие этого благочестивого государя на память потомству. В житии патриарх несколько раз делает общие отзывы о царе Феодоре, описывает важнейшие события его царствования, каковы: венчание его на царство, усмирение Казанского края, вторичное покорение Сибири, учреждение патриаршества, двукратная война со шведами, нашествие крымцев и борьба с ними под стенами Москвы, изображает обстоятельства кончины Феодора и те скорбные чувства, какие возбудила она во всех, особенно в царице Ирине, и оканчивает житие молитвенным обращением к почившему. В общих отзывах выражается: "Этот благочестивый самодержец, праведный, досточудный и крестоносный царь древним благочестивым царям был равнославен, нынешним служил украшением, для будущих послужит сладчайшею повестию. Хотя от юности он окружен был бесчисленными и многоценными благами мира, но ни одним из них не увлекался, ни одним не услаждался... Хотя и держал в руках своих скипетр славного царства Русского, но всегда устремлял ум свой к Богу и сердечную веру сопровождал добрыми делами; тело удручал церковными песнями, дневными правилами, всенощными бдениями, воздержанием и постом, а душу умащал поучением Божественных Писаний, украшая ее благими нравами... Был весьма нищелюбив, милуя вдовиц и сирот, особенно же чтил священнический и монашеский чин, удовлетворяя их всегда пространною милостынею... И в дальние страны земли всегда текла, как нескудная река, его щедрая милостыня, как-то: во св. гору Афонскую, в Александрию, в Ливию, в великую Антиохию и во все святые места даже до Иерусалима..." В своем молитвенном обращении к почившему государю Иов говорил: "Ты же, о великая, блаженная царская красота, если уже достиг в премирные селения умных сил и ясно зришь пресветлое сияние триипостасного Существа, поминай царское твое достояние, да сохранит Господь в мире и тишине наследие царства твоего и живущих в нем, а мне, дерзнувшему принести тебе сие малое хвалословие, испроси оставление грехов моих и за дерзновение даруй прощение... Как ублажу тебя, великий государь, какое благодарение принесу тебе я, неразумный, и как возмогу по достоинству восхвалить тебя, о блаженная и всекрасная царская душа? Насколько солнце выше персти земной, настолько твое царское величество превыше нашей похвалы..."
