Молодой Джек воспользовался и другими возможностями Гарварда, помимо времяпрепровождения с женщинами и разъездов на машинах. В свои ранние годы он относился к учебе серьезно и больше удовольствия получал от изучения специальных дисциплин, что впоследствии отличало его всю жизнь. Как отмечает Феликс Франкфуртер, оба старших сына Кеннеди работали у него по очереди в качестве личного секретаря, следуя примеру семьи Адамс, три поколения которой дали стране министров, представлявших интересы США в Лондоне. Джека уже отметили как весьма многообещающего молодого человека на общественной сцене Лондона, но его опыт секретаря (с февраля по сентябрь 1939 года) был той подготовкой, которой не имел ни один будущий президент со времен Джона Куинси Адамса. Этот опыт не пропал даром: у Джека развился интерес к внешней и военной политике, который остался у него на всю жизнь.
Путешествия были лишь небольшой его частью, будь это поездка в Москву или Иерусалим, нацистский Берлин или фашистский Рим (где Кеннеди представляли свою страну на коронации своего старого знакомого, кардинала Паселли, когда он стал папой римским Пием XII). Джек помогал своему отцу в текущей работе в посольстве и исполнял небольшие поручения для посла США в Париже Вильяма Буллита, который, как и посол Кеннеди, мог легко получить замечание от президента Рузвельта. Когда через несколько часов после начала второй мировой войны немцы торпедировали лайнер с американцами, Джек был послан в Глазго, чтобы устроить и помочь оставшимся в живых, а заодно проявить себя. Но истинное значение этих месяцев проявилось в другом. Благодаря своим друзьям и той жизни, которую он вел, он постепенно превращался в настоящего англофила: стиль жизни и ценности, разделяемые правящим классом Британии, становились его собственными; они были теми стандартами, которыми, как человек общества, он всегда руководствовался, стараясь строить свое поведение (его сентиментальная привязанность к «старой доброй Ирландии» никогда серьезно не изменяла его позицию). И он как-то вдруг возмужал, чему способствовала напряженность тех дней, когда Гитлер вверг Европу и весь мир в войну.
Несмотря на вольность поведения, никто из тех, кто хорошо знал Джека Кеннеди, не принял бы его за плейбоя. Его родители (особенно мать) воспитали всех своих детей в идеалах служения обществу и прививали интеллигентное отношение и интерес к политике. Посол Кеннеди играл ведущую роль во время одного из самых больших кризисов XX века. Поэтому вряд ли кого удивило, что после возвращения в Гарвард осенью 1939 года Джек решил использовать свой опыт, написав диссертацию на старших курсах о неудаче Британии в эффективном перевооружении в 30-х годах нашего столетия. Получив завидную оценку с «отличием» в апреле 1940 года (правописание и синтаксис были достойны сожаления, так как Кеннеди, как это обычно принято у студентов, не оставил себе достаточно времени, чтобы привести все в порядок), диссертация была сразу же подготовлена к публикации и в июле вышла в виде небольшой книги под названием «Почему Англия спала». Она стала бестселлером; президент Рузвельт послал автору письмо, поздравив его (и сделав это так хорошо, как возможно, принимая во внимание, насколько книга поддержала его авторитет). В 23 года Джон Ф. Кеннеди начал свой путь к известности.
