Достоверных сообщений о Довмонте с 1282 по 1299 почти нет. Одна из литовских летописей, «Кроника Литовская и Жмойтская», достоверность которой у историков вызывает серьезные сомнения, упоминает о походе в 1285 году князя с именем Довмонт в тверские владения, на Олешню, в котором его войско было разгромлено и о борьбе его с 1269 года с литовскими князьями за верховенство как в литовских землях, так и Полоцке, в которой он проиграл и поэтому вернулся в Псков, а за период его отсутствия там княжил Айгуст, наместник Ярослава Ярославича. Очевидно, это или не тот Довмонт, или это не соответствует действительности. В. Белецкий в статье «К изучению новгородско-псковских отношений во второй половине XIII века», опубликованной в сборнике «Археологическое исследование Новгородской земли», вышедшей в Ленинграде в 1984 году: «Незаметность» в летописании Довмонта в последние полтора десятилетия жизни можно объяснить, обратившись к археологическим материалам. Во 2-ю половину XIII века (вероятно – конец столетия) разворачивается активная строительная деятельность псковичей, строится новая линия крепостных сооружений (так называемый «Довмонтов город»), каменная гражданская постройка с потайным ходом под крепостную стену в юго-западном углу Довмонтова города, три каменных храма. Возведение последних может быть соотнесено с данными Е. Болховитинова о строительстве Довмонтом храмов во имя святого Тимофея Газского, Георгия и Федора Стратилата. Повидимому, именно эти годы в первую очередь следует связывать с внутрипсковской деятельности князя».
О хозяйственной деятельности князя Довмонта в этот период писал и митрополит Евгений в «Истории княжества Псковского», вышедшей в Киеве в 1831 году: «Уже князь Домант в последней половине XIII столетия начал строить нижнюю часть Псковской крепости из плитного камня, которая с тех пор и называется просто Домантовой стеной». Также сохранился, вероятно, только один рукописный документ о бытовой жизни псковичей периода княжения Довмонта, написанный на пергаменте, на одной стороне которого сохранилось изображение Довмонта и подпись, на другой – изображение шестиконечного креста на подножии, со свинцовой круглой печатью, висевшей на нитяном шнуре:
«Рядная Тешати и Якима.
Се порядися Тешата с Якимом про складство, про первое и про заднее. И на девце Яким серебро взял, а мониста Тешатина у Якымовы жены свободна Тешати взяти, и рощет учинили промежи себе. А боле не надобе Якыму Тешата, ни Тешате Якым. А на том послуси: Давид поп, Дорожка, Домослав Векошкин, Боян, Кузма Лоикович, Жидило Жихнович, Иван Смолнянин. А кто сей ряд преступить, Якым ли, Тешата ли, тот даст сто гривен серебра. А писал Довмонтов писец».
