Договоренность между великим владимирским князем и Псковом запрещала городу брать князя «из литовской руки», и хотя этот случай явно не подходил под договор, князь Ярослав Ярославич попытался поставить во Псков своего князя – «того же лета приде князь Ярослав в Новгород с полкы низовскими, хотя ити на Плесков на Довмонта; новгородцы же возбраниша ему, глаголюще: «оли, княже, тобе с нами уведавшеся, тоже ехати в Плесков; князь же отсла полки назад». Ярослав Ярославич уехал во Владимир.
Первые победы. 1265–1267 годы
В 1266 году с дружиной из 300 воинов Довмонт напал на земли литовского князя Герденя, ставленника Войшелка, ставшего полоцким и нальшанским князем после смерти Миндовга. Возможно, этот поход был местью Довмонта за смерть Миндовга и Товтивила, его друзей и соратников. Герденя не было, и Довмонт прошел по всем его землям, захватив его жену, двоих детей, много пленных и добычи. При возвращении в Псков при переходе через Двину его настигла дружина Герденя из 800 воинов. Отправив пленных и добычу с большей частью своей дружины в Псков, Довмонт с сотней своих лучших дружинников 18 июля напал на отряд Герденя на переправе и полностью разгромил его. Источники говорят, что было убито несколько литовских князей и около 600 воинов, а сам Гердень еле ушел от Довмонта, который в ожесточении боя разрубал врагов пополам. «Ехав с мужи псковицы с трими девяносты, и плени землю Литовскую, отечество свое, и княгиню Герденеву полони и дети ее, и все княжение его повоева, и взратися с множеством полона к граду Пскову. Перебродився Двину, отьеха за 5 ыерст и ста шатри на бору чисте, а стражи поставя на реце Двине Давыда Якуновича, внука Лаврова, с Лукою Литовником, два 90 муж отпровади с полоном, а в едином 90 сам ся оста, ждя по собе погоне. Герденю же своими князи дома не бывшу, и приехаша в домы своя, аже домове их и земля вся пленена. Ополчивша Гердень, и Готорт, и Любми, и Лигайло, и протчии князи, в 7 сот погнаша вслед Довмонта, хотяша его руками яти, а мужи лютой смерти предати, а муж пскович мечи иссечи. И пребродився Двину реку, сташа на брезе. Довмант же рече псковичам: «Братия мужи псковичи, кто стар, то отец, а кто млад, то брат. Слышал есм мужество ваше во всех странах. Се же, братие, предлежит нам живот и смерть. Братия мужи псковичи, потягнете за святую Троицу и за святые церкви, и за свое отечество». И ехав князь Домонт с мужи псковичи, божиею силою одным девяностом 7 сот победи. Тогда убиен бысть князь великий литовский Готорт, и инех князей многих избиша, а иная литва в Двине истопоша, а инех Двина изверже 70 на остров Гоидов, а иные на прочия островы извержены быша, а иные вниз по Двине поплыша. И возвратишася с радостию великою ко Пскову граду со многою корыстью, и бысть радость и веселие во граде Пскове».
