В апреле 1941 года ОУН начала активную подготовку к борьбе с немецкими оккупантами. Это было совсем непросто – Украина не была независимой державой и не имела постоянной армии, не имела помощи извне. Началась пропагандистская работа, готовящая население к активной борьбе с немецкими оккупантами, сбор оружия, подготовка офицерских и старшинских военных кадров.
В ОУН был создан отдельный Краевой Военный Штаб во главе с Военным Референтом Провода ОУН Дмитрием Грицаем, а позднее – Романом Шухевичем – генералом Тарасом Чупринкой. Создаются офицерская школа под Львовом, старшинская – в Поморянах, курсы радистов, санитарная служба. Одновременно создаются отдельные военные отряды ОУН, имеющие своей основной задачей самооборону местного украинского населения от немцев, поляков и большевиков. Создается сеть отрядов Украинской Национальной Самообороны – УНС.
Первый отряд Украинской Повстанческой Армии был создан в октябре 1942 года на Полесье военным референтом краевого Провода ОУН на Северо-Западных землях Сергеем Качинским. Именно тут действовали отряды С. Ковпака, д. Медведева, польские группы. Тогда же известным членом ОУН, сотником Коробкой, был создан первый отряд УПА на Волыни.
Первый бой с немцами отрядом УПА сотника Коробки прошел 7 февраля 1943 года. В феврале начались бои УПА и с советскими партизанами. Всю весну шли постоянные стычки с фашистами и большевиками. В отряды УПА стали вступать полещуки и волыняне. УПА контролирует почти все Полесье и Волынь, кроме крупных городов.
В мае 1943 года отряды УПА разбили карательную экспедицию фашистов – полк СС, два полка венгров, отряд немецкой жандармерии.
Весной 1943 года создаются отряды УПА на Правоборежье. Летом 1943 года Украинская Народная Самооборона в Галиции реорганизуется в УПА. Создаются войсковые группы «УПА – Юг», «УПА – Запад», «УПА – Север». Для руководства была создана Головная Команда УПА, которую с ОУН связывает Краевой Военный Штаб Провода ОУН. Осенью 1943 года решением Головной Команды УПА был создан пост Главного Командира Украинской Повстанческой Армии, которым стал Роман Шухевич под псевдонимом Тарас Чупринка, в январе 1946 года получивший звание генерала.
В конце 1943 года боевые столкновения УПА с фашистами велись постоянно. Кровопролитные бои УПА вела в Карпатах с отрядами С. Ковлака.
В июле 1944 года военные части «УПА – Запад» успешно дрались и отбросили в многодневном бою у села Липа три полнокровные немецкие дивизии. В начале 1944 года вооруженные отряды УПА состояли из 65 куреней и 100000 человек, работали три офицерских школы.
