Сын Кейстута, названный историками Великим, в конечном итоге следовал не дорогой своего отца, а путем, намеченным его дядей Ольгердом. Поддерживая выступления против крестоносцев в Жмуди, Витовт все же направил свои основные усилия на восток. Как и его предшественники, он пользовался ослаблением Орды, неурядицами в Северо-Восточной Руси для расширения сферы своего влияния. Устранив соперников, в том числе и некоторых Ольгердовичей (отобрав в 1393 г. Витебск у Свидригайло, Новгород-Северский — у Корибута, Подолию — у князя Федора, Киев — у князя Владимира) и утвердив свою власть на всей территории княжества, Витовт заключил союз с Тохтамышем, поддержав его в столкновении с другой группировкой золотоордынских феодалов, выступавших на стороне среднеазиатского владыки Тимура. Поражение Тохтамыша в битве с войсками Тимура в 1395 г. и его бегство в Литву создало благоприятные условия для вмешательства Витовта непосредственно в ордынские дела. Как повествует летопись, Витовт говорил: «Посадим во Орде на царствие его царя Тохтамыша... и то все будет наше, и царь наш, и мы не толико Литовскую землю и Польскую владети... но и всеми великими княжени рускими».
Татарские обещания были ненадежны, но все-таки союз с Тохтамыпрм сулил возможность не только расширения владении Великого княжества на юге, но и лидерство в Северо-Восточной Руси, все еще формально подвластной Орде. Уже в первые годы правления Витовт сумел присоединить к своим владениям еще одно крупное княжество — Смоленское. Как уже говорилось, Смоленская земля попала в орбиту влияния Литвы еще при Ольгерде. Попытка князя Святослава Ивановича в союзе с Андреем Ольгердовичем Полоцким отстоять свою независимость закончилась разгромом смоленских войск, напавших в 1386 г. на Мстиславское княжество, и гибелью самого князя. Его старший сын, Юрий Святославич, был отстранен от престола, трон был передан Витовтом младшему — Глебу, превратившемуся в вассала Литвы. Вскоре, однако, Витовт предпочел установить прямой контроль над этой важной пограничной землей. Собрав в 1395 г. войска, он распустил слух о походе против татар. Подойдя к Смоленску, Витовт вызвал к себе Глеба Святославича, его родственников и бояр, задержал их, отослал князей «во свою землю Литовскую», а в княжество назначил своих наместников — князя Ямонта и боярина Василия Борейковича. Через несколько лет наместником стал князь Роман Брянский. Впрочем, младшие ветви местной династии (например, князья Вяземские) сохранили свои уделы. Захват Смоленщины был признан другими княжествами Северо-Восточной Руси (хотя князь Юрий Святославич нашел убежище у рязанского князя Олега, своего тестя). Именно там, в Смоленске, вскоре встретился с Витовтом великий князь Василий Дмитриевич, «кланяючися ему яко тестеви». По словам одной из поздних летописей («Хроники литовской и жмойтской»), свидание было дружеским; Витовт встретил зятя в миле от Смоленска; обнявшись, они «плакали в радости»; в городе был устроен торжественный прием; «там же примирье межи собою и панством своим подтвердили и против Тимиртиклую (Тимур-Кутлука.— С. Д.), цару татарскому, сполне (вместе.— С.
