С коронацией Ягайло польским королем (под именем Владислава) встал вопрос о том, кто реально будет управлять от его имени Великим княжеством. Первоначально король поручил эту миссию своему брату Скиргайло. Однако вскоре выяснилось, что в Литве существует сильная оппозиция: ее вождем стал сын Кейстута Витовт. Заключив союз с крестоносцами, в 1390—1392 гг. Витовт несколько раз вместе с ними предпринимал походы на Великое княжество, и, хотя попытки захватить Вильно окончились неудачей, к 1392 г. Витовту удалось занять ряд городов (в том числе Гродно и Новогрудок). В 1390 г., надеясь на поддержку Москвы, он выдал свою дочь Софью за князя Василия Дмитриевича. Угроза власти Ягайло в Литве была велика. Кроме того, существовала реальная опасность разрыва польско-литовской унии, а значит, неудачи союза этих стран, направленного против их общего врага — Тевтонского ордена. И тогда король предпочел пожертвовать властью над Великим княжеством, сохранив союз обеих держав. Он отправил Скиргайло на княжение в Киев и весной 1392 г. тайно обещал Витовту возвращение всех владений его отца. Витовт порвал с Орденом и 4 августа 1392 г. заключил соглашение с Ягайло, получив от него в управление все земли княжества. Польский король сохранил номинальную власть над этой державой (в качестве «верховного князя»), сохранили свои уделы его братья и другие Гедиминовичи, но с этого момента на протяжении почти четырех десятилетий у государственного руля Литовско- Русской державы стоял воинственный сын Кейстута. По словам хрониста Яна Длугоша, Ягайло принял это решение, убежденный, что Витовт «способностями превосходит его родных братьев и лучше всего подходит для трудной задачи управления Литвой».
В будущем Ягайло и Витовт не всегда ладили; не всегда легко давались им компромиссы, но в конечном итоге было достигнуто равновесие интересов обоих государей и их держав, а Великое княжество получило сильного правителя. Витовт и Ягайло сумели отбросить все, что, казалось, их разделило навсегда (смерть Кейстута, по всей вероятности, задушенного сторонниками Ягайло; существует версия, что и мать Витовта Бирута, бывшая языческая жрица, была утоплена по обвинению в колдовстве; в междоусобицах погибли многие братья Витовта и Ягайло). Вместо яростного врага и соперника Ягайло получил союзника — не всегда надежного, но все-таки более ценного, чем прежние правители, не способные подавить попытки удельных князей урвать у Литвы те или иные земли. Союз Литвы и Польши был фактически союзом двух равноправных монархов, и Великое княжество в неприкосновенности сохранило собственную государственность, суверенитет, лишь постепенно усваивая некоторые польские государственные институты и юридические нормы, приемлемые для местного населения (прежде всего боярства). Союз Витовта и Ягайло стал залогом победы над Тевтонским орденом, и 14 июля 1410 г. под Грюнвальдом соединенными силами поляков, литовцев и русинов был уничтожен цвет орденского рыцарства.
