Время открытого столкновения Москвы и Литвы еще не пришло. Занятые борьбой за Владимир, Ростов, мелкие уделы Северо-Восточной Руси, московские князья пока еще не заглядывались на недоступные им земли Западной Руси. Но две державы постепенно обрастали новыми землями, их границы неумолимо приближались друг к другу. Уже при Гедимине можно отметить и первые, пока еще небольшие, военные столкновения (поход Калиты с татарами на союзный Литве Смоленск, нападение Ольгерда в 1341 'г. на Можайск, несколькими годами раньше, впрочем, отнятый московским князем у Смоленского княжества). Но лишь при наследниках Ивана Калиты и Гедимина этот конфликт приобретет характер открытой борьбы за обладание «всею Русью», причем единственным политиком, способным в тот момент реально выдвигать такую задачу, будет сын Гедимина Ольгерд.
Держава Гедимина по своей административной структуре напоминала свою историческую предшественницу — Киевскую Русь времен первых Рюриковичей. Ее правитель не ставил своей целью жесткую централизацию. Более тесный контроль великий князь осуществлял над своим доменом — землями коренной Литвы и Жмуди, старым ядром державы, включавшим также Черную Русь, Завилейскую Литву (Ошмяна, Крево и др.)* Как уже отмечалось, многие земли, признавшие его власть, сохранили свои «старины», прежний порядок управления. Фактически сменились лишь правители: место большинства здешних Рюриковичей (удержались они лишь в мелких уделах) заняли, как правило, родственники Г едимина. Некоторые из них, как и пришедшие с ними дружинники- литовцы, приняли православие, что способствовало их сближению с местным населением и довольно быстрой культурной ассимиляции. Князья-наместники уплачивали дань великому князю; по-видимому, для местных жителей это вполне компенсировалось защитой от иноземных нападений, обеспечением стабильности на всей территории огромного государства, что создавало благоприятные условия для развития внутреннего рынка, торговых связей с другими странами. При Гедимине столицей Великого княжества становится Вильно (современный Вильнюс). Важную роль в жизни этого города, возникшего на землях коренной Литвы, играл так называемый «русский город» — кварталы, населенные православными ремесленниками, торговцами. Но уже при Гедимине появляются в Вильно и два первых католических монастыря, приток населения с запада, в том числе из Прибалтики, Польши, Германии, довольно быстро превращает литовскую столицу в многонациональный город многих культур и традиций, мирно уживавшихся друг с другом. Однако долгое время именно восточнославянская культура определяла лицо этого города (еще в XVI в. имперский посол Сигизмунд Герберштейн отметит, что «храмов русских там гораздо больше, чем римского исповедания»).
