Все эти черты литовской политики довольно ярко проявились на юге Руси.
Киев, старая столица Рюриковичей, с трудом поднявшаяся из развалин после Батыева разорения, в результате новых ордынских набегов пришла в полный упадок. Во время похода на Правобережье Днепра войск хана Токты в 1300 г. митрополит Максим, «не терпя татарского насилия, остави митрополию и сбежа из Киева», и даже «весь Киев разбежался». Максим нашел убежище в Северо-Восточной Руси, но старая церковная столица Руси сохраняла свое каноническое значение, и еще в 1380 г. константинопольский патриарх разъяснял, что нельзя возглавить русскую церковь, «не получив сначала наименования по Киеву, который есть соборная церковь и главный город всей Руси».
В конце 20— начале 30-х годов XIV в. Киевское княжество признает верховную власть Гедимина. Киевский князь Федор (по всей вероятности, брат Гедимина) поддерживает его в борьбе с соперниками. Но обстоятельства окончательного перехода Киевской земли под власть Великого княжества до конца не выяснены. В ряде западнорусских летописей сохранился красочный рассказ о походе Гедимина 1323—1324 гг. на Житомир и Овруч, о разгроме на реке Ирпень близ Белгорода сил киевского князя Станислава и его союзников, об осаде Киева, продолжавшейся месяц, после чего защитники сдались Гедимину и признали его власть, оговорив сохранение своих «отчин», причем тогда же его власть якобы признали и «пригородки» Киева — Вышгород, Канев, Путивль, Переяславль и др. Но есть веские основания сомневаться в точности летописного известия (в частности, вызывают сомнение имена союзников киевского князя, ряд других деталей). Во всяком случае, в это время Киевская земля попадает в зависимость от Великого княжества, сохраняя на некоторое время и вассалитет по отношению к Орде (в 1331 г. при князе Федоре находились ханские баскаки). Компромисс этот был непродолжительным, и, укрепив свои позиции на юге Руси, Великое княжество, как уже говорилось, приступит в будущем к решительной борьбе с Ордой.
Некоторое время соперником литовского князя на юге оставалось Галицко-Волынское княжество. Сам Гедимин в 1315—1316 гг. (возможно, еще при жизни Витенеса) возглавил поход на Берестейскую (Брестскую) землю, подвластную тогда Волыни. Вскоре, однако, был достигнут компромисс. Сын Гедимина, Любарт, женившись на дочери князя Андрея Юрьевича, был принят им «во въсю землю Волынскую», т. е., как и Ольгерд в Полоцке, должен был бы унаследовать владения тестя. Но таинственная смерть весной 1323 г. Льва и Андрея Юрьевичей (историки спорят, погибли ли они в неудачной битве с татарами или были отравлены по приказу одного из многочисленных врагов княжества) создала в этой части Руси своеобразный политический вакуум, привела к обострению борьбы за эти земли между Венгрией, Польшей и Великим княжеством Литовским. В 1325 г. Гедимин временно отказался от претензий на Волынь, скрепив союз с Польшей браком своей дочери Альдоны с королевичем Казимиром. Тем не менее ему досталось Брестское княжество, т. е. фактически под властью Гедимина оказалась почти вся территория нынешней Белоруссии.
